lasiol | 131479-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lasiol
• 英文别名: 2,3,6-trimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 131479-19-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NEFLTGMRGQSVHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lasiol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R^*,4R^*)-(+/-)-3,4-dimethyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  由 6-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷衍生的丙酸酯生成的烯醇酯的高度立体选择性 1,4-加成到巴豆酸甲酯：在 (-)-Lasiol 的全合成中的应用

  摘要：

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42061
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 magnesium 、 乙二胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 lasiol
  参考文献：
  名称：

  Lasiol, a new acyclic monoterpenol in the mandibular gland secretion of lasius meridionalis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97896-1

文献信息

• LLOYD, H. A.;JONES, T. H.;HEFETZ, A.;TENGO, J., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N9, C. 5559-5562
  作者：LLOYD, H. A.、JONES, T. H.、HEFETZ, A.、TENGO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of carbon nucleophiles with disubstituted tricarbonyl(pentadienyl)iron(1+) cations: Application to the synthesis of lasiol and epi-lasiol
  作者：William A. Donaldson、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81900-1

  日期：1993.1

  The reactions of 1,2-dimethyl-, 1-phenyl-2-methyl-, 1,4-dimethyl-, and 1-phenyl-4-methyl- substituted tricarbonyl(pentadienyl)iron(1+) cations (3a, 3b, 4a, 4b respectively) with lithium dimethylcuprate and with sodium dimethylmalonate were examined. Regiospecific nucleophilic attack was observed in cases where the directing effects of the two substituents were matched. The reaction of 4a with sodium dimethyl methylmalonate was examined, and the product was subsequently transformed into a mixture of epi-lasiol and lasiol, a terpene with a novel rearranged skeleton.
• HOMOPOLYMERS OF TERPENOID ALCOHOLS AND THEIR USES
  申请人：Ghandi Khashayar

  公开号：US20160280818A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present disclosure relates to the homopolymerization of terpenoids containing an alcohol functional group by free radical polymerization.
• US9982073B2
  申请人：——

  公开号：US9982073B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• Lasiol, a new acyclic monoterpenol in the mandibular gland secretion of lasius meridionalis
  作者：H.A. Lloyd、T.H. Jones、A. Hefetz、J. Tengö

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97896-1

  日期：——