4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone | 34810-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone
• 英文别名: 4'-demethylnobiletin；4′-demethylnobiletin；4'-hydroxy-3',5,6,7,8-pentamethoxyflavone；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 34810-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: NHMZUDOXUOAEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

4′-去甲基诺比利丁是一种具有生物活性的代谢物，它可以激活PKA/ERK/CREB信号通路，在海马神经元中增强CRE介导的转录，并通过刺激ERK信号传导逆转与NMDA受体拮抗相关的记忆障碍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  柑橘多甲氧基黄酮的荧光光谱分析及其掺入哺乳动物细胞

  摘要：

  柑橘类聚甲氧基黄酮（PMF）影响人类疾病中的生化级联反应，但对于这些化合物如何与细胞相互作用以及这些缔合如何影响这些化合物的作用知之甚少。PMF的固有属性是其紫外线诱导的荧光，并且在甲醇中测量了14种PMF和7种PMF代谢物的荧光光谱。这些光谱显示出受化合物的羟基和甲氧基取代基的强烈影响。对于这些化合物的一个子集，当与人类癌细胞Huh7.5细胞结合时，测量了荧光光谱。带有游离羟基取代基的PMF代谢物的最大发射波长在与Huh7.5细胞结合时表现出70-80 nm的红移。几乎所有这些化合物都观察到水对溶剂的显着影响，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02052
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)107

文献信息

• Nobiletin metabolites: Synthesis and inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.121

  日期：2011.8

  A divergent synthesis of nobiletin metabolites was developed through highly oxygenated acetophenone derivative. We used commercially available methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a starting material for concise preparation of the key intermediate, 2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tetramethoxyacetophenone (I). These metabolites showed strong inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production in

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。
• Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、SHIN MATSUURA、KAZUAKI KUROGOCHI、TSUGIO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.717

  日期：——

  Thirteen kinds of flavones, including two new flavones, were isolated from the fruit peel of Citrus reticulata BLANCO (Rutaceae) on the basis of thorough examination of the components in the chloroform extract of the peel. The structures of these flavones were confirmed by analysis of the spectral data and by structural conversion or total synthesis. β-Sitosterol, limonin, hesperidin, ferulic acid, and 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) were also isolated as components other than flavones. The multisubstituted flavones obtained were examined by gas-liquid chromatography, and may provide a good marker for chemotaxonomical studies of Citrus species.

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。
• 一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112830917A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法，化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：该方法利用中间产物1a合成中间产物2a；然后再将中间产物2a溶于无水乙腈中，加入无水氯化铝、加盐酸溶液，将反应液冷却至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂得粗产物，粗产物用硅胶层析柱分离纯化，乙醇重结晶，真空干燥得目标产物3a；本发明对这四种化合物进行了肝癌细胞HepG2的抗增殖活性筛选、细胞周期捕获实验和细胞凋亡实验，结果表明：这四个化合物对HepG2细胞具有较好的抗增殖活性和促凋亡作用。
• The Structure and Synthesis of Sudachiin A, a New Flavone Glucoside from<i>Citrus Sudachi</i>
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.55.2928

  日期：1982.9

  Sudachiin A was isolated from the green peels of Citrus sudachi Hort. ex Shirai. This structure was deduced to be sudachitin 4′-β-d-glucoside by means of its spectra and degradation; this was confirmed by the synthesis of the one from sudachitin 7-benzyl ether and α-acetobromoglucose via several steps. 4′,5,7-Trihydroxy-3′,6,8-trimethoxyflavone 7-glucoside (sudachitin 7-β-d-glucoside), which was isolated from Sideritis leucantha Cavanilles, was also synthesized from sudachitin and α-acetobromoglucose in a similar manner.

  从Citrus sudachi Hort.通过光谱和降解推断其结构为须达吉苷 4′-β-d-葡萄糖苷，并由须达吉苷 7-苄基醚和α-乙酰溴葡萄糖经多个步骤合成证实了这一结构。4′,5,7-Trihydroxy-3′,6,8-trimethoxyflavone 7-glucoside (sudachitin 7-β-d-glucoside) 也是从 Sideritis leucantha Cavanilles 中分离出来的，也是用类似的方法从胭脂树素和α-乙酰溴葡萄糖中合成的。
• COGNITIVE IMPAIRMENT AMELIORANT
  申请人：Yamaguchi Kikuji

  公开号：US20110287106A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A cognitive impairment ameliorant is provided that is useful for the prevention or treatment of cognitive impairment, and particularly Alzheimer's disease. The cognitive impairment ameliorant contains royal jelly as an active ingredient thereof.

  提供一种认知障碍改善剂，可用于预防或治疗认知障碍，特别是阿尔茨海默病。该认知障碍改善剂包含蜂王浆作为其活性成分。