Damirone A | 138683-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Damirone A
• 英文别名: domirone A；Damiron A；DAM A；1,3,4,5-Tetrahydro-1,5-dimethyl-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione；2,7-dimethyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-10,11-dione
• CAS: 138683-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD28336803
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NWBAIJSXHACZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化硼 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.08h， 生成 Damirone A
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• UV-stability and UV-protective activity of alkaloids from the marine sponge Zyzzya fuliginosa
  作者：A. E. Makarchenko、N. K. Utkina

  DOI：10.1007/s10600-006-0040-7

  日期：2006.1

  Alkaloids from the marine sponge Zyzzya fuliginosa damirones A (1) and B (2); makaluvamines H (3), C (4), G (5), and L (6); and zyzzyanones A (8) and B (9) were investigated for the ability to protect egg-cell membranes of the sea urchin Strongylocentrotus nudus from UV-radiation. Damirones, zyzzyanones, and tricyclic makaluvamines C (4) and H (3) exhibited the greatest membrane-protective activity. It was shown that makaluvamines G (5) and L (6) were converted by UV-irradiation into damirones A (1), B (2), tricyclic makaluvamines H (3), C (4), and zyzzyanones A (8) and B (9), respectively.

  研究了海洋海绵 Zyzzya fuliginosa 中的生物碱--达米龙 A (1) 和 B (2)；马卡卢瓦胺 H (3)、C (4)、G (5) 和 L (6)；以及zyzzyanones A (8) 和 B (9)--保护海胆 Strongylocentrotus nudus 的卵细胞膜免受紫外线辐射的能力。达米隆、zyzzyanones 和三环马卡卢胺 C (4) 和 H (3) 表现出最强的膜保护活性。研究表明，马卡鲁胺 G (5) 和 L (6) 在紫外线照射下分别转化为达米隆 A (1)、B (2)，三环马卡鲁胺 H (3)、C (4)，以及zyzzyanones A (8)和 B (9)。
• Total syntheses of damirone A and damirone B
  作者：E.V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60427-6

  日期：1993.4

  The first total syntheses of the tricyclic alkaloids damirone A and damirone B have been achieved starting from 6,7-dimethoxyindole.
• Yamada, Fumio; Hamabuchi, Shin; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1905 - 1908
  作者：Yamada, Fumio、Hamabuchi, Shin、Shimizu, Aya、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Baumann, Carsten; Broeckelmann, Martin; Fugmann, Burkhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1120 - 1121
  作者：Baumann, Carsten、Broeckelmann, Martin、Fugmann, Burkhard、Steffan, Bert、Steglich, Wolfgang、Sheldrick, William S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. K. Utkina、A. V. Gerasimenko、D. Yu. Popov

  DOI：10.1023/a:1022489508349

  日期：——

  Makaluvamines H and C isolated from the marine sponge Zyzza fuliginosa were transformed into damirones A and B, respectively, by alkaline hydrolysis. The crystal structure of damirone A was established by X-ray diffraction analysis.