5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 | 10345-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
• 中文别名: 1-苯基-1-环己烯-3-酮
• 英文名称: 3-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-phenyl-2-cyclohexen-1-one；5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；3-phenylcyclohex-2-en-1-one；3-phenyl-2-cyclohexenone；3-phenylcyclohexenone；3-phenyl-2-cyclohexene-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3-phenyl-
• CAS: 10345-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• mdl: MFCD00029515
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DIELDZAPFMXAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65℃
• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.087
• 闪点：
  114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression

  摘要：

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.010
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铜/Selectfluor 系统催化的叔环醇脱水氧化：获得 β-取代的 Cyclohex-2-enones、4-Arylcoumarins 和 Biaryls

  摘要：

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500610

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。
• Antimony(III) chloride as an efficient catalyst for palladium-catalyzed hydrophenylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88333-5

  日期：1994.3

  A remarkable catalytic effect of antimony(III) chloride was disclosed in palladium-catalyzed hydrophenylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes (Michael-type conjugate addition) with sodium tetraphenylborate in acetic acid at 25°C.

  在25°C乙酸中，钯与四苯硼酸钠在α，β-不饱和酮和醛的钯催化加氢苯基化（迈克尔型共轭加成反应）中公开了氯化锑（III）的显着催化作用。
• 1,4-Addition of Arylsiloxanes to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes in Aqueous Media
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2003.752

  日期：2003.8

  Catalytic 1,4-addition of arylsiloxanes to enones was carried out at 75 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst in aqueous 1,4-dioxane. A nitrile-free complex generated in situ from Pd(dba)2 and Cu(BF4)2 in the presence of dppe or dppben was recognized to be the best catalyst to achieve high yields for the representative enones and enals.

  在双阳离子钯 (II) 催化剂存在下，在 1,4-二恶烷水溶液中，在 75°C 下进行芳基硅氧烷与烯酮的催化 1,4-加成反应。在 dppe 或 dppben 存在下，由 Pd(dba)2 和 Cu(BF4)2 原位生成的无腈配合物被认为是实现代表性烯酮和烯醛高产率的最佳催化剂。

表征谱图