3-phenylcyclohex-2-enone oxime | 88141-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylcyclohex-2-enone oxime
• 英文别名: 3-phenyl-cyclohex-2-enone oxime；3-Phenyl-cyclohex-2-enon-oxim；N-(3-phenylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 88141-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: QSMFHIJSESUHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylcyclohex-2-enone oxime 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-1-tosyl-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性七元β取代的内酰胺的合成通过铑催化的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的七元β-取代的α，β-不饱和内酰胺的不对称加氢反应，以制备各种手性七元β-取代的内酰胺，效果良好至优异（高达> 99） ％转化率，99％收率和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02231c
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-phenylcyclohex-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  Abdullah, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2016

  日期：——

  6-(N-Substituted amino)-3-arylcyclohex-2-enol (7) was designed as a new type of β-adrenergic blocker on the basis of the X-ray crystallographic data for propranolol. Eight such compounds (7) were prepared by a six-step sequence of reactions from 3-arylcyclohex-2-enone (8), and tested for β-blocking activity in vitro. A weak β-blocking activity was exhibited by 6-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-3-phenylcyclohex-2-enol (7e).

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。
• A New, Convenient Method for Semmler-Wolff Aromatization
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Kiyoshi Sakai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1980-29064

  日期：——
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• The Reaction of β-Cyclohexanedione (Dihydroresorcinol) and its Ethyl Enol Ether with Phenylmagnesium Bromide
  作者：G. Forrest Woods、Irwin W. Tucker

  DOI：10.1021/ja01186a054

  日期：1948.6
• Abdullah, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 64
  作者：Abdullah

  DOI：——

  日期：——