5,6-二氢-9-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 | 100953-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-9-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 英文别名: 3,4-dihydroxanthotoxin；9-methoxy-5,6-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Methoxy-5,6-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-on；9-methoxy-5,6-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 100953-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: MIRPXKKVNYHHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.4-161.2 °C
• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-9-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 、 5-(pentafluorocyclopropyl)dibenzothiophenium triflate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorocyclopropanation of (Hetero)arenes Using Sulfonium Salts: Applications in Late‐Stage Functionalization

  摘要：

  摘要五氟环丙基作为作物保护和药物化学中的一种化学类型，过去由于缺乏合适的方法将该分子切实地加入到高级合成中间体中而受到阻碍。在此，我们报告了一种前所未有的锍盐--5-（五氟环丙基）二苯并噻吩三酸盐--的克级规模合成，并将其作为一种多功能试剂，通过自由基介导机制，用于光诱导 C-H 五氟环丙基化一系列广泛的未事先官能化（杂）烯烃。通过将五氟环丙基单元引入生物相关分子和广泛使用的药物的后期阶段，进一步证明了所开发方案的范围和潜在益处。

  DOI：

  10.1002/anie.202306764
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 5,6-二氢-9-甲氧基-7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Caporale; Antonello, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 363,366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Caporale; Antonello, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 363,366
  作者：Caporale、Antonello

  DOI：——

  日期：——
• Pentafluorocyclopropanation of (Hetero)arenes Using Sulfonium Salts: Applications in Late‐Stage Functionalization
  作者：Zeyu Feng、Lucas Riemann、Zichen Guo、David Herrero、Martin Simon、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202306764

  日期：2023.8.28

  The evaluation of the pentafluorocyclopropyl group as a chemotype in crop protection and medicinal chemistry has been hampered in the past by the lack of suitable methodologies that enable the practical incorporation of this moiety into advanced synthetic intermediates. Herein, we report the gram‐scale synthesis of an unprecedented sulfonium salt, 5‐(pentafluorocyclopropyl)dibenzothiophenium triflate, and its use as a versatile reagent for the photoinduced C−H pentafluorocyclopropylation of a broad series of non‐previously functionalized (hetero)arenes through a radical mediated mechanism. The scope and potential benefits of the protocol developed are further demonstrated by the late‐stage introduction of the pentafluorocyclopropyl unit into biologically relevant molecules and widely used pharmaceuticals.

  摘要五氟环丙基作为作物保护和药物化学中的一种化学类型，过去由于缺乏合适的方法将该分子切实地加入到高级合成中间体中而受到阻碍。在此，我们报告了一种前所未有的锍盐--5-（五氟环丙基）二苯并噻吩三酸盐--的克级规模合成，并将其作为一种多功能试剂，通过自由基介导机制，用于光诱导 C-H 五氟环丙基化一系列广泛的未事先官能化（杂）烯烃。通过将五氟环丙基单元引入生物相关分子和广泛使用的药物的后期阶段，进一步证明了所开发方案的范围和潜在益处。