syn-2,9-diphenyldispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-diene | 351472-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2,9-diphenyldispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-diene
• 英文别名: (6S,7R)-4,9-diphenyldispiro[5.0.57.26]tetradeca-4,8-diene
• CAS: 351472-68-9
• 化学式: C₂₆H₂₈
• 分子量: 340.508
• InChiKey: QITAOBXVKRUNAR-WMPKNSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2,9-diphenyldispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-diene 在 BHMPS 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 1-苯基-3-亚甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Anti-andsyn-Dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes 的热反应：立体突变和断裂成 3-亚甲基环己烯。来自双自由基中间体的熵决定乘积比率？

  摘要：

  已经研究了一系列被具有增加自由基稳定能力的多烯取代的 1,2- 环丁烷，以测试独立于适当、顺式、反式几何异构化而获得的稳定能可以成功转移到另一个系统的命题，在本文中，环丁烷. 该系列的第一个成员 3-亚甲基环己烯 (1) 被光二聚化为反和顺-二螺[5.0.5.2]十四-1,8-二烯（反-2和syn-2），经过立体突变（立体化学当在 72.1-118.2 摄氏度范围内加热时，相互转化）和环转化（断裂）为 1：anti-2 --> syn-2，DeltaH() = 30.3 kcal mol(-)(1)，DeltaS() = 0.2 cal mol(-)(1) K(-)(1); anti-2 --> 1, DeltaH() = 32.8 kcal mol(-)(1), DeltaS() = +8.0 cal mol(-)(1) K(-)(1)。通过假设在假设的双自由基中间体中完全烯丙基稳定来预

  DOI：

  10.1021/ja004128s
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 正丁基锂 、 二苯甲酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 syn-2,9-diphenyldispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Anti-andsyn-Dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes 的热反应：立体突变和断裂成 3-亚甲基环己烯。来自双自由基中间体的熵决定乘积比率？

  摘要：

  已经研究了一系列被具有增加自由基稳定能力的多烯取代的 1,2- 环丁烷，以测试独立于适当、顺式、反式几何异构化而获得的稳定能可以成功转移到另一个系统的命题，在本文中，环丁烷. 该系列的第一个成员 3-亚甲基环己烯 (1) 被光二聚化为反和顺-二螺[5.0.5.2]十四-1,8-二烯（反-2和syn-2），经过立体突变（立体化学当在 72.1-118.2 摄氏度范围内加热时，相互转化）和环转化（断裂）为 1：anti-2 --> syn-2，DeltaH() = 30.3 kcal mol(-)(1)，DeltaS() = 0.2 cal mol(-)(1) K(-)(1); anti-2 --> 1, DeltaH() = 32.8 kcal mol(-)(1), DeltaS() = +8.0 cal mol(-)(1) K(-)(1)。通过假设在假设的双自由基中间体中完全烯丙基稳定来预

  DOI：

  10.1021/ja004128s