Axepim; BMY 28142 hydrochloride | 123171-59-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Axepim; BMY 28142 hydrochloride
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;dihydrochloride
• CAS: 123171-59-5
• 化学式: C19H26Cl2N6O5S2
• 分子量: 553.5
• InChiKey: XQQAUWFZBOTKFQ-AFQGALEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

头孢吡肟盐酸盐简介

头孢吡肟盐酸盐，即头孢吡肟二氯化氢盐一水合物。这是一种第四代注射用抗生素，具有广泛抗菌活性，对抗革兰氏阴性和阳性菌及厌氧菌均有效。与第三代头孢类药物相比，其对β-内酰胺酶表现出更高的稳定性。

临床应用

该药物主要用于治疗严重感染。在制备过程中，在弱酸性条件下沉淀钠盐，能有效避免头孢吡肟在碱性条件下的分解和颜色加深问题，从而提高产品质量。

制备方法

常温下（15～25℃），将171g异辛酸钠溶解于900mL水中和200mL丙酮中。在有效搅拌的条件下，分批加入300g硫酸头孢吡肟（以无水物计，重量为0.52mol）。形成流动性良好的浆状体系后，10分钟后加入1600mL丙酮和适量活性炭，搅拌30分钟。离心或抽滤分离出固体，并用丙酮-水（2∶1，v/v）混合溶液洗涤滤饼，合并滤液。在搅拌下往滤液中加入18％HCl至pH 1.0～1.5，随后于1小时内分批加入8L丙酮。体系降温至5～10℃后，继续搅拌1小时。抽滤并用丙酮洗涤所得的固体，在40℃条件下真空干燥得到约270g白色结晶性粉末。纯度为99.7％，含水量3.8％（K-F法），且丙酮残留量为0.25％。

用途

头孢吡肟盐酸盐是一种无菌混合物，由盐酸头孢吡肟与适量L-精氨酸组成，为白色至淡黄色粉末，几乎无臭并具有吸湿性。体外研究表明，该药物对革兰氏阳性菌和阴性菌均有作用，并且对细菌染色体编码的β-内酰胺酶亲和力低，能够高度耐受多数β-内酰胺酶水解，在细胞内快速进入革兰阴性菌体内并与青霉素结合蛋白(PBP)结合。

生物活性

头孢吡肟二氯化氢盐一水合物是一种广谱的头孢菌素，增强了对革兰氏阳性菌和阴性菌的抗菌范围。

靶点

主要作用于细菌。

体内研究

体外研究表明，头孢吡肟具有与其它肾排泄型青霉素相似的动力学特性，在体内半衰期约为2小时。临床试验显示其对多种感染（包括泌尿道感染、肺炎和皮肤及软组织感染）有良好的疗效，并且一般耐受性良好。