4-methoxycarvacrol | 96447-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxycarvacrol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenol
• CAS: 96447-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NXUKKIRUGGHAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  299.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.108 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarvacrol 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-isopropyl-3-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenoxy)-5-methoxy-4-methyl-2-(4-nitro-benzoyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Extractive Components from Incense Cedar Heartwood (Heyderia decurrens Torrey). VII. On the Occurrence of Heyderiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a007
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-methoxycarvacrol
  参考文献：
  名称：

  EXPEDIENT SYNTHESES OF ESPINTANOL,p-METHOXYCARVACROL AND THYMOQUTNOL DIMETHYL ETHER

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356526

文献信息

• Structure–Odor Activity Studies on Derivatives of Aromatic and Oxygenated Monoterpenoids Synthesized by Modifying <i>p</i>-Cymene
  作者：Linda Schreiner、Johannes Bauer、Eva Ortner、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00339

  日期：2020.4.24

  aroma. However, a systematic elucidation of the sensory properties in this class of oxygenated, aromatic monoterpenoids has not been carried out. To close this gap and gain new insights into structure-odor relationships leading to pencil-like and woody odors, 19 structurally related derivatives of p-cymene starting from thymol and carvacrol were synthesized and characterized. The compounds had odor thresholds

  据报道，胸腺醌具有独特的铅笔状气味，并且是雪松状和雪松木基产品气味（例如铅笔）的冲击性化合物。化合物百里香酚和香芹酚是在植物和食品（如百里香和牛至）中常见的结构相关的增香剂，对它们的整体香气也有重要作用。但是，尚未对这类含氧芳香族单萜类化合物的感官特性进行系统的阐明。为了弥合这一差距并获得对导致铅笔状和木质气味的结构-气味关系的新见解，合成并表征了从百里香酚和香芹酚开始合成的19种对甲基苯丙氨酸的结构相关衍生物。这些化合物的气味阈值范围从2.0 ng / L空气到388.8 ng / L空气，百里香酚和香芹酚的含量最低，百里香氢醌的含量最高。这些化合物的气味大多类似于百里香，牛至和铅笔状，并具有酚类，泥土和药用气味特征，可以与结构图案成功关联。
• Efficient Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methide: Application to the Biomimetic Syntheses of (±)-Schefflone and Tocopherol Trimers
  作者：Daohong Liao、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ol202641y

  日期：2012.1.6

  An efficient method using silver oxide-mediated oxidation for the synthesis of ortho-quinone methides has been developed and applied to the biomimetic syntheses of novel trimeric natural products, (+/-)-schefflone and tocopherol trimers. Further studies of the critical trimerization as well as substrate scope and limitations are also reported.
• Notes - Extractive Components from Incense Cedar Heartwood. V. Synthesis of Libocedrol
  作者：Eugene Zavarin、Arthur Anderson

  DOI：10.1021/jo01360a617

  日期：1957.9
• EXTRACTIVE COMPONENTS FROM INCENSE-CEDAR HEART-WOOD (Libocedrus decurrens Torrey) II. OCCURRENCE AND SYNTHESIS OF p-METHOXYTHYMOL AND p-METHOXYCARVACROL, TWO NEW PHENOLIC COMPOUNDS
  作者：EUGENE ZAVARIN、ARTHUR B. ANDERSON

  DOI：10.1021/jo01122a006

  日期：1955.4