N-Fmoc-trans-(1R/S,2R/S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid | 194471-85-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-trans-(1R/S,2R/S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic Acid
• CAS: 194471-85-7；381241-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: NZMNDTGOODAUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 N-Fmoc-trans-(1R/S,2R/S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(1R/S,2S/R)-2-(2-cinnamamidoacetamido)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S (NPSR)

  摘要：

  提供了神经肽S受体激动剂。NPS激动剂包括具有亲和力和活性的肽类模拟物类似物，在神经肽S受体上表现出活性。这些分子可能在治疗通过调节神经肽S受体介导的疾病、综合征和症状方面有用，如物质滥用、嗜睡症、失眠、肥胖、认知衰退、痴呆症、阿尔茨海默病、惊恐症、广泛性焦虑、创伤后应激障碍、恐惧症、精神分裂症，以及作为认知行为疗法中任何类型戒断计划的支持性药物，如药物成瘾、进食障碍和赌博。

  公开号：

  WO2017176461A1

文献信息

• Beta-amino acid nitrile derivatives as cathepsin K inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020016361A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to beta-amino acid nitrile derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are cysteine protease inhibitors useful for the treatment of diseases associated with cysteine proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  本发明涉及β-氨基酸腈衍生物及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、暂时性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞症、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸系统疾病。
• Microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization for solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones
  作者：Xiaobing Wang、Seth Dixon、Nianhuan Yao、Mark J. Kurth、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.041

  日期：2005.8

  A convenient solid phase synthesis of trisubstituted imidazolidinones and pyrimidinones via microwave assisted DIC-promoted intramolecular cyclization is described. Intramolecular cyclization of a resin-bound thiourea prepared by acylation of a dipeptide with an aryl isothiocyanate was rapidly promoted with DIC under microwave to afford imidazolidinones and tetrahydropyrimidinones in good yield and

  描述了一种方便的固相合成方法，该方法通过微波辅助DIC促进的分子内环化反应，实现三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮的固相合成。在微波下用DIC快速促进通过二肽与异硫氰酸芳基酰化制备的树脂结合的硫脲的分子内环化，从而以良好的收率和纯度提供咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。
• INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20080242671A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于选择性抑制蛋白酶S。在首选方面，当存在至少一种其他蛋白酶同工酶时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗受试者疾病状态的方法。
• BETA-AMINO ACID NITRILE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1294679A1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US6462076B2
  申请人：——

  公开号：US6462076B2

  公开（公告）日：2002-10-08