2,4-Octadiene | 13643-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4-Octadiene
• 英文别名: Octa-2,4-dien；octadiene-2,4；octa-2,4-diene；Octadien-2,4；Methylheptenene
• CAS: 13643-08-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: NZLCAHVLJPDRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.6-134 °C
• 密度：
  0.7427 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-Octadiene 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到癸二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的钯催化羰基化：己二酸酯和其他脂肪族二酯的选择性合成

  摘要：

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202015329
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 生成 2,4-Octadiene
  参考文献：
  名称：

  Structural orientation in diene condensations of 1-alkyl-1,3-butadienes with unsymmetric dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179181

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of alkynes with alkenes: formation of cyclohexenedicarboxylates via isomerization of alkynes and successive Diels–Alder reaction
  作者：Masashi Shiotsuki、Yasuyuki Ura、Takashi Ito、Kenji Wada、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.002

  日期：2004.9

  Abstract Formal [4 + 2] cycloaddition of alkynes with electron-deficient alkenes, which affords 3,6-dialkyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylates, was achieved using Ru(η 6 -1,3,5-cyclooctatriene)(η 2 -dimethyl fumarate) 2 as a catalyst. The reaction mechanism consists of two steps, isomerization of an alkyne to conjugated dienes and successive Diels–Alder reaction of the generated dienes with an electron-deficient

  摘要 使用 Ru(η 6 -1,3,5-cyclooctatriene) 实现了炔烃与缺电子烯烃的形式 [4 + 2] 环加成反应，得到 3,6-dialkyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylates (η 2 -富马酸二甲酯) 2 作为催化剂。反应机理包括两个步骤，炔烃异构化为共轭二烯，以及生成的二烯与缺电子烯烃的连续 Diels-Alder 反应。
• Synthesis and pyrolysis of two flavor precursors of oct-1-en-3-yl methylpyrazinecarboxylates
  作者：Miao Lai、Xiaoming Ji、Tao Tao、Yuanyuan Shan、Pengfei Liu、Mingqin Zhao

  DOI：10.1007/s10973-016-6083-5

  日期：2017.6

  To rich flavor additive species of pyrazines, two new compounds of 3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid 1-octen-3-yl ester (DMPOE) and 3,5,6-trimethyl-2-pyrazinecarboxylic acid 1-octen-3-yl ester (TMPOE) were synthesized by KMnO4 oxidation, acylating chlorination and esterification reaction, in which tetramethylpyrazine and 1-octen-3-ol were used as initial materials. Thermogravimetry (TG), differential scanning calorimeter (DSC) and pyrolysis–gas chromatography/mass spectrometry (Py–GC/MS) were conducted to investigate the thermal degradation behaviors of DMPOE and TMPOE. TG–DTG results indicated that the T p of DMPOE and TMPOE with the largest mass loss rate was at 310 and 250 °C, respectively. The T peak of DMPOE and TMPOE showed by DSC curves was 301.8 and 260.0 °C, respectively. Py–GC/MS was performed to benefit the simulation of cigarette burning conditions, and the results indicated that DMPOE and TMPOE could release specific flavors of 1-octen-3-ol and diversified alkylpyrazines. Furthermore, the thermal degradation mechanisms of the flavor precursors of DMPOE and TMPOE were discussed. The study on the thermal behavior of these two methylpyrazinecarboxylates would provide theoretical basis for their application in tobacco.

  为了丰富吡嗪类香料添加剂的种类，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酰化氯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）两种新化合物、以四甲基吡嗪和 1-辛烯-3-醇为初始原料，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）。采用热重法（TG）、差示扫描量热仪（DSC）和热解-气相色谱/质谱法（Py-GC/MS）研究了 DMPOE 和 TMPOE 的热降解行为。TG-DTG结果表明，质量损失率最大的DMPOE和TMPOE的T峰分别位于310和250 ℃。DSC 曲线显示 DMPOE 和 TMPOE 的 T 峰分别为 301.8 和 260.0 ℃。为了模拟香烟燃烧条件，研究人员进行了 Py-GC/MS，结果表明 DMPOE 和 TMPOE 能释放出特定的 1-辛烯-3-醇和多种烷基吡嗪。此外，还讨论了 DMPOE 和 TMPOE 香味前体的热降解机制。对这两种甲基吡嗪羧酸盐热行为的研究将为它们在烟草中的应用提供理论依据。
• Beger, J.; Meerbote, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 12 - 22
  作者：Beger, J.、Meerbote, E.

  DOI：——

  日期：——
• Additions to Conjugated Systems in the Anthracene Series. II. The Behavior of Certain Anthranols
  作者：Percy L. Julian、Wayne Cole

  DOI：10.1021/ja01312a032

  日期：1935.9
• Karassew; Chabarowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1645
  作者：Karassew、Chabarowa

  DOI：——

  日期：——