3-styryl-quinoline | 143157-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-styryl-quinoline
• 英文别名: 3-styrylquinoline；3-(2-Phenylethenyl)quinoline
• CAS: 143157-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: OHHPAEZEBAYVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styryl-quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化的 C(8)-Quinoline N-Oxide 与 1,6-Enyne 的亲核级联环化

  摘要：

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-溴喹啉 在 NAP-Mg-Pd⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-styryl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化镁稳定的钯（0）：杂芳基溴化物在没有另外的配体和碱的Heck反应†

  摘要：

  通过使用可重复使用的纳米晶态氧化镁稳定的钯（0）催化剂，无需其他配体和碱，即可实现杂芳基溴的Heck反应的有效且用户友好的协议。 二甲胺DMF分解在原位条件下生成的油在该反应中用作碱。催化剂具有稳定的活性，可重复使用多达四个循环。

  DOI：

  10.1039/c3cy00404j

文献信息

• Highly Active [Pd(μ‐Cl)Cl(NHC)] ₂ Complexes in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ulrike I. Tessin、Xavier Bantreil、Olivier Songis、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejic.201300169

  日期：2013.4.12

  A series of Pd dimers bearing an N-heterocyclic carbene ligand was studied in the Mizoroki–Heck reaction. [Pd(μ-Cl)Cl(SIPr)]2 (SIPr = N,N′-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene}) was shown to be highly efficient in this cross-coupling for a range of aryl and heterocyclic bromides, with low palladium loading (20–200 ppm).

  在 Mizoroki-Heck 反应中研究了一系列带有 N-杂环卡宾配体的 Pd 二聚体。[Pd(μ-Cl)Cl(SIPr)]2 (SIPr = N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene}) 被证明在这种交叉中非常有效。偶联一系列芳基和杂环溴化物，钯负载量低（20-200 ppm）。
• Pd-TPPTS catalyzed Mizoroki–Heck coupling in halogen-free ionic liquids [Rmim][p-CH3C6H4SO3]
  作者：Juan Wei、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li、Hua Chen、Xian-Jun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.008

  日期：2011.3

  A highly efficient system composed of Pd-TPPTS [TPPTS: trisodium salt of tri(m-sulphonylphenyl)phosphine] and halogen-free ionic liquid ([Rmim][p-CH3C6H4SO3), R = methyl, ethyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl, n-dodecyl) has been established for Heck coupling of aryl halides with styrene. Most of the investigated substrates could give the complete conversions (> 95%) with the catalyst of 1 mol% at 110 degrees C. The resulting products can be easily separated from the ionic liquids by simple liquid-liquid extraction, and the catalyst immobilized by ionic liquids can be consecutively run five times without significant loss in catalytic activity. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ligand and base-free Heck reaction with heteroaryl halides
  作者：M. Lakshmi Kantam、P. Vishnuvardhan Reddy、P. Srinivas、Suresh Bhargava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.081

  日期：2011.8

  Pd(CH3CN)(2)Cl-2-catalyzed I-leek reaction of different heteroaryl halides with olefins is carried out in the absence of both the ligand and base to obtain the corresponding coupling products in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.