[2-Oxo-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl methylsulfanylformate | 20547-45-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-Oxo-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl methylsulfanylformate
• CAS: 20547-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₁S
• 分子量: 446.4
• InChiKey: OJISWUQNQQWEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  737.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

背景

鸡屎藤为茜草科鸡矢藤属多年生草质藤本植物鸡矢藤的全草及根，具有祛风除湿、消食化积、解毒消肿、活血止痛的功效。研究表明，单独使用鸡矢藤甙（paederoside）可获得较好的镇痛抗炎效果。鸡矢藤甙不仅具备良好的外周镇痛效果和中枢神经镇痛效果，还具有显著的抗炎作用，因此可以单独或与药学上可接受的其他成分共同使用来制备止痛药物及/或抗炎药物。

应用

鸡矢藤甙因其出色的外周镇痛和中枢神经镇痛效果以及良好的抗炎特性，适用于制备止痛药物和抗炎药物。它不仅可以直接单独使用，也可与其他药学上可接受的成分联合使用以增强疗效。

制备

一种鸡矢藤甙的制备方法如下：

1. 提取：取鸡屎藤药材粉碎后加入8-12倍量的蒸馏水进行微波萃取2-3次，每次0.5-2小时。萃取结束后过滤，收集提取液。

2. 大孔树脂吸附：将上述提取液加入到大孔树脂柱中进行吸附。首先用蒸馏水洗脱至下层液体无色，再用40%-60%乙醇溶液洗脱，获取洗脱液。

3. 聚酰胺分离：将所得的洗脱液浓缩去除酒精味后，通过加入聚酰胺柱，依次使用蒸馏水和30%乙醇进行洗脱，并收集洗脱液。

4. 重结晶：将上述洗脱液进一步浓缩至较小体积，放置使其结晶析出。滤取出结晶后，用乙醇回流溶解，再滴加石油醚进行重结晶处理，最后在真空条件下低温干燥即得鸡矢藤甙成品。

化学性质

鸡矢藤甙为黄色粉末状物质，能够溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。其来源于鸡屎藤（Paederia scandense）植物。

用途

主要用途包括镇痛消炎，并适用于药物含量测定、鉴定及药理实验等领域。

药理作用：具有显著的镇痛消炎效果。