(+/-)-ribaline | 50894-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ribaline
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one；(+/-)-Ribalin；Ribalin；ribaline；6-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 50894-68-3；41234-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ONPUKGULNMQBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  268-269°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ribaline 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 生成 (+/-)-8-hydroxy-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuro<3,2-c>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline Alkaloids From the Heartwood of Balfourodendron riedelianum

  摘要：

  已分离出 Balfourodron riedelianum（芸香科）的主要生物碱，并确定为 (+)-ribaline (1b)。心材中还含有少量的 (+)-核苷酸（1b）。 (+)-ribalinidine (2b) 和 (+)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-b]quinolin-6-ol [(+)-riedelianine] (4)。 晶体学测量。

  DOI：

  10.1071/ch9831615
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-N-甲基乙酰胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 (+/-)-ribaline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phenolic alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81924-3

文献信息

• Total synthesis of phenolic alkaloids
  作者：Renée A. Corral、Orfeo O. Orazi、Juan C. Autino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81924-3

  日期：1983.1
• Quinoline Alkaloids From the Heartwood of Balfourodendron riedelianum
  作者：L Jurd、R Wong

  DOI：10.1071/ch9831615

  日期：——

  The principal alkaloid of Balfourodendron riedelianum (Rutaceae) has been isolated and identified as (+)-ribaline (1b). The heartwood also contains minor amounts of (�)-ribaline and of two new alkaloids, identified as (+)-ribalinidine (2b) and (+)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-b]quinolin-6-ol [(+)-riedelianine] (4) by spectroscopic and X-ray crystallographic measurements.

  已分离出 Balfourodron riedelianum（芸香科）的主要生物碱，并确定为 (+)-ribaline (1b)。心材中还含有少量的 (+)-核苷酸（1b）。 (+)-ribalinidine (2b) 和 (+)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-2,3-dihydrofuro-[2,3-b]quinolin-6-ol [(+)-riedelianine] (4)。 晶体学测量。