coeloginin | 82358-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: coeloginin
• 英文别名: 5,13-dihydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaen-3-one
• CAS: 82358-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PHSQBKCKZRQIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coeloginin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 5-acetoxymethyl-2,6,7,8-tetramethoxy-9,10-dihydro-phenanthren-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Coelogyne椭圆形的酚类成分

  摘要：

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85509-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₆H₆₁AuClN₄P⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 coeloginin
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x

文献信息

• Sargent, Melvyn V.; Stanojevic, Edi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1919 - 1921
  作者：Sargent, Melvyn V.、Stanojevic, Edi

  DOI：——

  日期：——
• Majumder, Priyalal; Bandyopadhyay, Debabrata; Joardar, Subhendu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1131 - 1136
  作者：Majumder, Priyalal、Bandyopadhyay, Debabrata、Joardar, Subhendu

  DOI：——

  日期：——
• Majumder; Bandyopadhyay, Saswati; Pal, Suparna, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 8, p. 1293 - 1304
  作者：Majumder、Bandyopadhyay, Saswati、Pal, Suparna

  DOI：——

  日期：——
• Polycationic Ligands in Gold Catalysis: Synthesis and Applications of Extremely π-Acidic Catalysts
  作者：Javier Carreras、Gopinadhanpillai Gopakumar、Liangu Gu、Ana Gimeno、Pawel Linowski、Jekaterina Petuškova、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/ja411146x

  日期：2013.12.18

  Very often ligands are anionic or neutral species. Cationic ones are rare, and, when used, the positively charged groups are normally appended to the periphery of the ligand. Here, we describe a dicationic phosphine with no spacer between the phosphorus atom and the two positively charged groups. This structural feature makes its donor ability poorer than that of phosphites and only comparable to extremely

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。
• Phenolic constituents of Coelogyne ovalis
  作者：Kusum Sachdev、Dinesh K. Kulshreshtha

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85509-0

  日期：1986.1

  Abstract The structure of 3′- O -methylbatatasin III, a new bibenzyl of the East Himalayan orchid, Coelogyne ovalis , has been established on the basis of spectral and chemical data. Known 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, a bibenzyl and sterols have also been isolated from the orchid.

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。