5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 1309792-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dibromo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1309792-72-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₂
• mdl: MFCD11393546
• 分子量: 332.979
• InChiKey: HLZIFELNGIMSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在5,6-二溴吲哚合成中的应用†

  摘要：

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05522d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis

  摘要：

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md12021116

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationship and antiviral activity of indole-containing inhibitors of Flavivirus NS2B-NS3 protease
  作者：Shenyou Nie、Jidong Zhao、Xiaowei Wu、Yuan Yao、Fangrui Wu、Yi-Lun Lin、Xin Li、Alexander R. Kneubehl、Megan B. Vogt、Rebecca Rico-Hesse、Yongcheng Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113767

  日期：2021.12

  structure-activity relationships of these and related compounds are discussed. Enzyme kinetics studies show the inhibitor 66 most likely exhibited a non-competitive mode of inhibition. In addition, this series of ZVpro inhibitors also inhibit the NS2B-NS3 protease of dengue and West Nile virus with reduced potencies. The most potent compounds 66 and 67 strongly inhibited Zika virus replication in cells with EC68

  寨卡病毒属于 RNA 病毒的黄病毒家族，其中包括其他重要的人类病原体，例如登革热和西尼罗河病毒。这些病毒没有经过批准的抗病毒药物。黄病毒的高度保守的 NS2B-NS3 蛋白酶对于这些病毒的复制是必不可少的，因此它是药物靶标。化合物筛选后进行药物化学优化产生了一系列新型 2,6-二取代吲哚化合物，它们是寨卡病毒蛋白酶 (ZVpro) 的有效抑制剂，IC 50值低至 320 nM。讨论了这些和相关化合物的构效关系。酶动力学研究表明抑制剂66最有可能表现出非竞争性抑制模式。此外，该系列 ZVpro 抑制剂还抑制登革热和西尼罗河病毒的 NS2B- 蛋白酶，但效力降低。最有效的化合物66和67强烈抑制寨卡病毒在细胞中的复制，EC 68值为 1–3 μM。这些化合物是针对寨卡病毒进一步药物开发的新药理学线索。
• Synthesis of the Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase (nNOS) Inhibitor 5,6-Dibromo-2′-demethylaplysinopsin
  作者：Jonathan Sperry、Emily Boyd

  DOI：10.1055/s-0030-1259913

  日期：2011.4

  The first synthesis of the selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin is described. The rare 5,6-dibromoindole moiety was constructed using a previously unused dibromination of an indole-3-carboxylate, the product of which was verified by X-ray crystallography. It was discovered the natural product was characterised as its trifluoroacetate salt in the isolation report.

  本研究首次合成了选择性神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂 5,6-二溴-2′-去甲基芹菜苷（5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin）。稀有的 5,6-二溴吲哚分子是利用以前未使用过的吲哚-3-羧酸二溴化物构建的，其产物通过 X 射线晶体学进行了验证。在分离报告中发现，该天然产物的特征为其三氟乙酸盐。