5,6-dibromo-1H-indole-3-carboxylic acid | 857809-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibromo-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dibromo-indole-3-carboxylic acid；5,6-Dibrom-indol-3-carbonsaeure
• CAS: 857809-64-4
• 化学式: C₉H₅Br₂NO₂
• mdl: MFCD08271830
• 分子量: 318.952
• InChiKey: ZUKDDHPPAUVCRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1H-indole-3-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-二溴-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majima; Kotake, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2237,2243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-dibromo-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Majima; Kotake, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2237,2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationship and antiviral activity of indole-containing inhibitors of Flavivirus NS2B-NS3 protease
  作者：Shenyou Nie、Jidong Zhao、Xiaowei Wu、Yuan Yao、Fangrui Wu、Yi-Lun Lin、Xin Li、Alexander R. Kneubehl、Megan B. Vogt、Rebecca Rico-Hesse、Yongcheng Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113767

  日期：2021.12

  structure-activity relationships of these and related compounds are discussed. Enzyme kinetics studies show the inhibitor 66 most likely exhibited a non-competitive mode of inhibition. In addition, this series of ZVpro inhibitors also inhibit the NS2B-NS3 protease of dengue and West Nile virus with reduced potencies. The most potent compounds 66 and 67 strongly inhibited Zika virus replication in cells with EC68

  寨卡病毒属于 RNA 病毒的黄病毒家族，其中包括其他重要的人类病原体，例如登革热和西尼罗河病毒。这些病毒没有经过批准的抗病毒药物。黄病毒的高度保守的 NS2B-NS3 蛋白酶对于这些病毒的复制是必不可少的，因此它是药物靶标。化合物筛选后进行药物化学优化产生了一系列新型 2,6-二取代吲哚化合物，它们是寨卡病毒蛋白酶 (ZVpro) 的有效抑制剂，IC 50值低至 320 nM。讨论了这些和相关化合物的构效关系。酶动力学研究表明抑制剂66最有可能表现出非竞争性抑制模式。此外，该系列 ZVpro 抑制剂还抑制登革热和西尼罗河病毒的 NS2B- 蛋白酶，但效力降低。最有效的化合物66和67强烈抑制寨卡病毒在细胞中的复制，EC 68值为 1–3 μM。这些化合物是针对寨卡病毒进一步药物开发的新药理学线索。
• Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis
  作者：Carmen Murcia、Laura Coello、Rogelio Fernández、María Martín、Fernando Reyes、Andrés Francesch、Simon Munt、Carmen Cuevas

  DOI：10.3390/md12021116

  日期：——

  Tanjungides A (1) (Z isomer) and B (2) (E isomer), two novel dibrominated indole enamides, have been isolated from the tunicate Diazona cf formosa. Their structures were determined by spectroscopic methods including HRMS, and extensive 1D and 2D NMR. The stereochemistry of the cyclised cystine present in both compounds was determined by Marfey’s analysis after chemical degradation and hydrolysis. We also report the first total synthesis of these compounds using methyl 1H-indole-3-carboxylate as starting material and a linear sequence of 11 chemical steps. Tanjungides A and B exhibit significant cytotoxicity against human tumor cell lines.

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。