5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 | 18392-81-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 肉豆蔻酸十七烷酯
• 英文名称: 5,6-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol
• CAS: 18392-81-9
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.969
• InChiKey: XIDGOHYQUCNHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 to 135.0 °C
• 沸点：
  334.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6-Dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 18392-81-9
分子式： C6H2Br2N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
133°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以80%的产率得到4,5-二溴-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-双（4-氨基苄基）-1-甲基-2-苯基苯并咪唑的制备方法

  摘要：

  一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1‑甲基‑2‑苯基苯并咪唑的制备方法，属于化学合成技术领域，目的在于提供一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1‑甲基‑2‑苯基苯并咪唑的制备方法，在苯并咪唑1位、2位分别进行甲基取代以及苯基取代制备5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1‑甲基‑2‑苯基苯并咪唑的方法。通过脱水缩合、亲核加成、Suzuki耦合以及钯碳还原四步制备得到目标产物。本发明的制备方法简单，产率高。

  公开号：

  CN111057011B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  酞菁多核融合分子纳米阵列：合成，光谱学和半导体性质。

  摘要：

  后环化策略而非常规的前环四聚方法用于合成多核酞菁融合的分子纳米阵列。2,3,9,10,16,17-六（2,6-二甲基苯氧基）-23,24-二氨基酞菁锌与2,7-二叔丁基py-4,5-二酮2的反应乙酸中的7，二叔丁基py-4,5,9,10-四酮和六酮环己烷在相应的乙酸中制得相应的单，双和三核酞菁稠合的锌络合物（Pz-py）{Zn [Pc （OC 8 H 9）6 ]}（1），（Pz 2 -py）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 2（2），{（HAT）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 3 }（3）的产率分别为46％，13％和25％，这扩大了多核酞菁融合纳米阵列的适用范围。分子骨架。通过电子吸收光谱和扫描电镜研究了三核酞菁3在THF / CH 3 CN中的自组装行为，并且所制备的纳米棒表现出令人感兴趣的半导体性能，这表明这些多核酞菁融合的分子纳米阵列具有良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700291

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated Heterocycles Based on o-Phenylenediamine and Their Interactions with the Catalytic Subunit of Protein Kinase CK2
  作者：Maria Winiewska-Szajewska、Agnieszka Monika Maciejewska、Elżbieta Speina、Jarosław Poznański、Daniel Paprocki

  DOI：10.3390/molecules26113163

  日期：——

  Protein kinase CK2 is a highly pleiotropic protein kinase capable of phosphorylating hundreds of protein substrates. It is involved in numerous cellular functions, including cell viability, apoptosis, cell proliferation and survival, angiogenesis, or ER-stress response. As CK2 activity is found perturbed in many pathological states, including cancers, it becomes an attractive target for the pharma

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK
• Benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole Donor–Acceptor Dyes: A Synthetic, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Jonathan E. Barnsley、Georgina E. Shillito、Christopher B. Larsen、Holly van der Salm、Lei E. Wang、Nigel T. Lucas、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b00447

  日期：2016.3.24

  The synthesis, optical characterization and computational modeling of seven benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BTD) donor–acceptor dyes are reported. These dyes have been studied using electrochemical analysis, electronic absorption, emission, and Raman and resonance Raman spectroscopies coupled with various density functional theoretical approaches. Crystal structure geometries on a number of these compounds

  七种苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）的合成，光学表征和计算模型）报道了供体-受体染料。这些染料已使用电化学分析，电子吸收，发射，拉曼光谱和共振拉曼光谱学以及各种密度泛函理论方法进行了研究。还报道了许多这些化合物的晶体结构几何形状。光谱主要由低能量的电荷转移状态决定。这可以通过施主和受体之间的耦合，施主能量的变化，施主-受体扭转角的变化以及绝缘桥的结合来调节。这些修改导致该电荷转移跃迁的激发能微扰至约2000 cm –1。发射光谱显示出显着的溶剂化色氨酸，Lippert-Mataga分析得出的Δμ在8至33 D之间。将通过M06L，B3LYP，PBE0，M06，CAM-B3LYP和ωB97XDDFT功能计算出的预测的λmax，ε和拉曼横截面进行了比较实验结果并使用多变量分析进行了分析，结果表明，具有20％至27％HF的杂合功能最能预测基态吸收，而远程校正功能最能预测分子极化率。
• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• Butterfly-shaped π-extended benzothiadiazoles as promising emitting materials for white OLEDs
  作者：Zaibin Wang、Zhixing Peng、Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9tc01059a

  日期：——

  A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized.

  一系列由苯并噻二唑核心和相应末端炔烃组成的蝴蝶状D-A-D和D-A-A化合物被合成。
• Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates
  作者：Paul Knochel、Silvia Zimdars、Heinz Langhals

  DOI：10.1055/s-0030-1259966

  日期：2011.4

  The metalation of all positions of the benzo[c][1,2,5]thiadiazole scaffold using LiCl-solubilized TMP-bases is demonstrated on various substrates. Thus, unsymmetrically substituted benzothiadiazole derivatives and a new fused thiadiazoloindazole have been prepared.

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。