4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanoic acid | 470-30-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanoic acid
• 英文别名: Ketopantoic acid；2-Dehydropantoate
• CAS: 470-30-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD19229094
• 分子量: 146.143
• InChiKey: PKVVTUWHANFMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanoic acid 在 甲酸 、 四环素 、 苄基紫精 作用下， 反应 47.0h， 生成 泛醇杂质B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-pantoyl lactone by reduction of ketopantoate with formate and Proteus species

  摘要：

  (R)-Pantoyl lactone (ee > 97 %) is obtained by stereoselective reduction of ketopantoate with resting cells of anaerobically grown Proteus vulgaris or Proteus mirabilis. Benzyl-viologen or safranine T have been used as electron mediators.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80100-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2-酮基泛解酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑酮基泛解酸的合成方法，该方法以2‑酮异戊酸和甲醛为原料，在碱催化下通过缩合反应合成2‑酮基泛解酸；所述缩合反应中2‑酮异戊酸和甲醛的摩尔比为1：(1‑3)，反应温度为30‑75℃，反应pH值为8‑13。进一步地，可利用发酵法将培养基中的碳源转化为2‑酮异戊酸，将包含2‑酮异戊酸的发酵液直接作为原料和甲醛进行缩合反应；其中，发酵培养条件为：将菌株接种到发酵培养基中，发酵温度30‑40℃，发酵过程中微量供氧，保持发酵过程中发酵液的pH值在6.5‑7.5之间。本发明提供的2‑酮基泛解酸的合成方法，反应主要原料为可再生资源，不使用剧毒原料，合成过程条件温和、易于操作、安全性高，对环境的友好。

  公开号：

  CN114507127A

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• METHODS OF PRODUCING VALIDAMYCIN A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Mahmud Taifo

  公开号：US20100151528A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This disclosure relates to validamycin A biosynthesis and in particular, to methods of producing validamycin A analogs and uses thereof. In a particular example, a method for making a validamycin A analog includes transforming a host cell with one or more recombinant DNA vectors to produce a valN-inactivated mutant; and culturing the valN-inactivated mutant in a culture medium to produce a validamycin A analog, such as 1,1′-bis-valienamine and validienamycin, and their conversion to valienamine. The present disclosure further relates to compositions including such compounds as well as methods of using the compositions, such as for antifungal agents.

  本公开涉及有效霉素A的生物合成，特别是生产有效霉素A类似物的方法及其用途。在一个特定的例子中，制备有效霉素A类似物的方法包括将宿主细胞转化为一个或多个重组DNA载体，以产生一个valN失活突变体；并在培养基中培养valN失活突变体，以产生有效霉素A类似物，例如1,1'-双valienamine和validienamycin，并将它们转化为valienamine。本公开进一步涉及包括这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抗真菌剂的方法。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Biological Synthesis of Difunctional Hexanes and Pentanes from Carbohydrate Feedstocks
  申请人：Baynes Brain M.

  公开号：US20130017593A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产二官能烷的方法。同时还提供了编码这些酶的酶和核酸，这些酶与从碳水化合物饲料中生产二官能烷有关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产二官能烷。
• Biocatalytic Synthesis of Homochiral 2-Hydroxy-4-butyrolactone Derivatives by Tandem Aldol Addition and Carbonyl Reduction
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.3c00367

  日期：2023.4.21

  hydroxymethyltransferase (KPHMTEcoli), 2-keto-3-deoxy-l-rhamnonate aldolase (YfaUEcoli), and trans-o-hydroxybenzylidene pyruvate hydratase-aldolase from Pseudomonas putida (HBPAPputida) and (ii) subsequent 2-oxogroup reduction of the aldol adduct by ketopantoate reductase from E. coli (KPREcoli) and a Δ1-piperidine-2-carboxylate/Δ1-pyrroline-2-carboxylate reductase from Pseudomonas syringae pv. tomato DSM 50315

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_