nepetalic acid | 4581-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nepetalic acid
• 英文别名: Hexahydro-3-hydroxy-4,7-dimethyl-cyclopenta[c]pyran-1(3H)-one；3-hydroxy-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 4581-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PLWVFYKDQKCFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nepetalic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以77.6 %的产率得到4,7-二甲基六氢环戊并[c]吡喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  LC/MS 分析荆荆荟 （Nepeta cataria） 虹膜萖类化合物的稳定性研究

  摘要：

  简介猫薄荷 （Nepeta cataria， L.） 由于其生物活性的环烯醚萜类化合物，在节肢动物驱避方面有充分的应用。荆芥内酯和其他环烯醚萜类化合物在 N. cataria 中的长期稳定性是发展成为有效的驱虫剂所必需的。目的本研究旨在测量生物质、植物提取物和提取物溶液中环烯醚萜浓度随时间的变化，同时鉴定不同储存条件下的降解副产物。方法将干燥的生物质、乙醇提取物和乙醇溶液中的提取物样品储存在环境光或黑暗中。通过 UHPLC-QTOF/MS 或 UHPLC-QQQ/MS，在 2 年内检查 Z，E-荆芥内酯、E，Z-荆芥内酯、荆芥酸和二氢荆芥内酯的浓度，并进行统计分析以确定最佳储存方法。使用图形估计将降解动力学应用于每种分析物。通过有针对性的公式搜索，鉴定和量化降解副产物。结果光暴露导致所有样品类型中 E，Z-荆芥内酯浓度显著降低，而对 Z，E-荆芥内酯没有影响，因为它衰减得更快。萃取样品比生

  DOI：

  10.1002/pca.3410
• 作为产物：
  描述：

  顺式,反式-荆芥内酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 15.0~25.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 生成 nepetalic acid 、 4,7-二甲基六氢环戊并[c]吡喃-1(3H)-酮 、 optically inactive 2-isopropyl-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79253

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HYDROGENATION OF CATMINT OIL
  申请人：Jackson Scott Christopher

  公开号：US20100145077A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are methods for treating catmint oil. The treated catmint oil can be used for the production of hydrogenated catmint oil, which is enriched in the insect repellent, dihydronepetalactone.

  本发明涉及一种处理猫薄荷油的方法。经过处理的猫薄荷油可用于生产氢化猫薄荷油，该油富含驱虫剂二氢薄荷内酯。
• Hydrogenation of catmint oil
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US10442785B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Disclosed are methods for treating catmint oil. The treated catmint oil can be used for the production of hydrogenated catmint oil, which is enriched in the insect repellent, dihydronepetalactone.

  本发明公开了处理猫薄荷油的方法。处理后的薄荷油可用于生产氢化薄荷油，氢化薄荷油富含驱虫剂二氢表内酯。
• SOLVENT ADDITION AND REMOVAL IN THE HYDROGENATION OF CATMINT OIL
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2104668B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• METHOD FOR CONVERTING TRANS-CIS NEPETALACTONE TO CIS-TRANS NEPETALACTONE USING MOLECULAR SIEVES
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2217586B1

  公开（公告）日：2013-11-13
• ACETALS OF NEPETALIC ACID AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：SCIALDONE MARK A.

  公开号：US20090087387A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Disclosed are acetals of nepetalic acid. They may be prepared by reaction of an alcohol with nepetalic acid, and are useful as repellents for insects and arthropods, in addition to other uses.