(+/-)-4,4a,5,6,-tetrahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one | 188472-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4,4a,5,6,-tetrahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 188472-06-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UFNGXANGAXSWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4a,5,6,-tetrahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-isodehydroiridomyrmecin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Several Cyclopentano-Monoterpene Lactones Using 1,3-Dioxin Vinylogous Ester.

  摘要：

  已成功合成(±)-博希尼内酯（5）及三种环戊烯-单萜内酯，即(±)-蚁酸酯（6）、(±)-异蚁酸酯（7）和(±)-全罗松内酯（8），其合成过程分别利用了2-(甲氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（11）和(±)-(4aα, 7α, 7aα)-六氢-7-甲基环戊[c]吡喃-3(1H)-酮（19），起始材料为6, 7-二氢环戊-1, 3-二氧-5(4H)-酮（2）。同时，(±)-异脱氢蚁酸酯（9）的合成也已实现，合成路线的关键步骤为直接用1-(叔丁基二甲基氯硅氧基)-1-甲氧基乙烯（23）取代2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-醇（22）中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.26
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢环戊并[d][1,3]二噁英-5(4H)-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.59h， 生成 (+/-)-4,4a,5,6,-tetrahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Several Cyclopentano-Monoterpene Lactones Using 1,3-Dioxin Vinylogous Ester.

  摘要：

  已成功合成(±)-博希尼内酯（5）及三种环戊烯-单萜内酯，即(±)-蚁酸酯（6）、(±)-异蚁酸酯（7）和(±)-全罗松内酯（8），其合成过程分别利用了2-(甲氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（11）和(±)-(4aα, 7α, 7aα)-六氢-7-甲基环戊[c]吡喃-3(1H)-酮（19），起始材料为6, 7-二氢环戊-1, 3-二氧-5(4H)-酮（2）。同时，(±)-异脱氢蚁酸酯（9）的合成也已实现，合成路线的关键步骤为直接用1-(叔丁基二甲基氯硅氧基)-1-甲氧基乙烯（23）取代2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-醇（22）中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.26

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Patriscabrol and (±)-Boschnialactone
  作者：Jiun-Yuh Chiu、Chih-Tsao Chiu、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.199700009

  日期：1997.2

  AbstractA total synthesis of (±)‐patriscabrol (1) and (±)‐boschnialactone (2) is described. The cyclopentapyranone skeleton is assembled by means of Baeyer‐Villiger oxidation of ketol 5.
• Syntheses of Several Cyclopentano-Monoterpene Lactones Using 1,3-Dioxin Vinylogous Ester.
  作者：Masashi OHBA、Tsuyoshi HANEISHI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.43.26

  日期：——

  Formal syntheses of (±)-boschnialactone (5) and three cyclopentano-monoterpene lactones [i.e., (±)-iridomyrmecin (6), (±)-isoiridomyrmecin (7), and (±)-allodolicholactone (8)] have been accomplished in the form of the syntheses of 2-(methoxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one (11) and (±)-(4aα, 7α, 7aα)-hexahydro-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one (19), respectively, starting from 6, 7-dihydrocyclopenta-1, 3-dioxin-5(4H)-one (2). A synthesis of (±)-isodehydroiridomyrmecin (9) has also been achieved through a route including direct substitution of the hydroxy group of 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-ol (22) with 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyethene (23) as a key step.

  已成功合成(±)-博希尼内酯（5）及三种环戊烯-单萜内酯，即(±)-蚁酸酯（6）、(±)-异蚁酸酯（7）和(±)-全罗松内酯（8），其合成过程分别利用了2-(甲氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（11）和(±)-(4aα, 7α, 7aα)-六氢-7-甲基环戊[c]吡喃-3(1H)-酮（19），起始材料为6, 7-二氢环戊-1, 3-二氧-5(4H)-酮（2）。同时，(±)-异脱氢蚁酸酯（9）的合成也已实现，合成路线的关键步骤为直接用1-(叔丁基二甲基氯硅氧基)-1-甲氧基乙烯（23）取代2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3-甲基-2-环戊烯-1-醇（22）中的羟基。