(1R,2R,4S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 158347-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 158347-52-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅Si
• 分子量: 414.574
• InChiKey: ZCRWHSNTPIIKQE-ZSYZGHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-6-benzyloxymethoxymethyl-3,5-diacetoxy-2-methoxy-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 抗氧剂300 、 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,4S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558