(R)-4-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole | 1137881-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole
• 英文别名: 4-methyl-2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1137881-80-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: YLGYWVFYKSDNKL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)-3-((R)-2-(4-methyloxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating isophthalamide-derived P2-P3 ligands: Synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of inhibitor-HIV-1 protease complex

  摘要：

  Based upon molecular insights from the X-ray structures of inhibitor-bound HIV-1 protease complexes, we have designed a series of isophthalamide-derived inhibitors incorporating substituted pyrrolidines, piperidines and thiazolidines as P2-P3 ligands for specific interactions in the S2-S3 extended site. Compound 4b has shown an enzyme K-i of 0.025 nM and antiviral IC50 of 69 nM. An X-ray crystal structure of inhibitor 4b-HIV-1 protease complex was determined at 1.33 angstrom resolution. We have also determined X-ray structure of 3b-bound HIV-1 protease at 1.27 angstrom resolution. These structures revealed important molecular insight into the inhibitor-HIV-1 protease interactions in the active site. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.005
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-脯氨酸 在 锂硼氢 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2011130383A1

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US08299267B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BILCER Geoffrey M.

  公开号：US20120295894A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Described herein are novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  本文介绍了一种新型的β-秘密酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• SULFONAMIDO PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Bilcer Geoffrey M.

  公开号：US20130059840A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Described herein are novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  本文描述了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。