2-[(R)-tert-butylsulfinyl]benzaldehyde | 1335243-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]benzaldehyde
• CAS: 1335243-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YNEXCGRIFRXOII-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-tert-butylsulfinyl]benzaldehyde 、 乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R,E)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜-烯烃配体：铑催化的不对称共轭加成物中的完全可转换的立体选择性

  摘要：

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102586
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(tert-butylsulfinyl)benzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-[(R)-tert-butylsulfinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜-烯烃配体：铑催化的不对称共轭加成物中的完全可转换的立体选择性

  摘要：

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102586

文献信息

• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Chiral sulfoxide–olefin ligands: tunable stereoselectivity in Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.038

  日期：2012.4

  A class of chiral sulfoxide-olefins were designed and synthesized through concise routes. Their applications as ligands in Hayashi-Miyaura reaction were studied, which found that vinyl substituents of the ligands vary in stereocontrolling ability. Particularly, either isomer of adducts with excellent ees could be readily obtained through changing the position of the substituents of olefins as well as changing the configuration of the C=C bond of the ligands. Meanwhile, the substrate scope of arylboronic acids and alkenes was clearly shown. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.