(4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide | 793-43-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: p-(Diphenylphosphinyl)-phenol；Diphenyl-<4-hydroxy-phenyl>-phosphinoxyd；Phenol, 4-(diphenylphosphinyl)-；4-diphenylphosphorylphenol
• CAS: 793-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₅O₂P
• 分子量: 294.29
• InChiKey: QFUAZGOBONNJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基苯基)二苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues

  摘要：

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-{1H}和13C-{1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。

  DOI：

  10.1039/b104918f

文献信息

• A general strategy to add diversity to ruthenium arene complexes with bioactive organic compounds via a coordinated (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine ligand
  作者：Lorenzo Biancalana、Lucinda K. Batchelor、Alice De Palo、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Paul J. Dyson、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c7dt02062g

  日期：——

  (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine, coordinated to the [Ru(η6-p-cymene)Cl2] fragment, allows a series of bioactive carboxylic acids to be introduced directly into the organometallic molecule. Evaluation of the compounds on human ovarian cancer cells reveals synergistic enhancements in their antiproliferative activity relative to their bioactive organic and organometallic precursors.

  （4-羟基苯基）二苯基膦，配位到的酯化的[Ru（η 6 - p -cymene）氯2 ]片段，允许一系列生物活性羧酸的直接引入有机金属分子。化合物对人卵巢癌细胞的评估显示，相对于其生物活性有机和有机金属前体，其抗增殖活性具有协同增强作用。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• 一种碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106543224A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及有机合成领域，提供一种碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法，该合成方法以对溴苯甲醚或其衍生物为原料制备成格利雅试剂与磷源反应生成具有三苯基膦的骨架结构分子，经过氧化，脱甲基，亲核取代，还原，得到目标分子结构。本发明的效果和益处是合成新型亲二氧化碳的有机膦配体，提高了膦配体在超临界CO2中的溶解度，以实现无氟膦配体有机金属催化剂在超临界 中的应用。并且有机碳酸酯化合物在弱(非)极性有机溶剂(如，烷烃类化合物)中不溶，这一性质可使碳酸酯改性无氟膦配体在反应体系中具有分相功能，实现催化剂的回收和再利用。
• Highly Efficient Solution-Processable Nanophosphor with Ambipolar Shell
  作者：Chunmiao Han、Guohua Xie、Hui Xu

  DOI：10.1002/chem.201705037

  日期：2018.2.26

  Super‐resolution display (SRD) is crucial to all super‐resolution processing technologies for visualization terminals. Herein, as a proof‐of‐concept, an iridium‐complexed nanoemitter, [Ir(CzPOPBI)3] (CzPOPBI=9,9′‐(3,3′‐(4‐(1‐(3‐(4‐(diphenylphosphoryl)phenoxy)propyl)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐1,2‐phenylene)bis(oxy)bis(propane‐3,1‐diyl))bis(3,6‐di‐tert‐butyl‐9H‐carbazole)), with a core–shell structure

  超分辨率显示（SRD）对于可视化终端的所有超分辨率处理技术都至关重要。这里，作为概念验证，是铱络合的纳米发射体，[Ir（CzPOPBI）3 ]（CzPOPBI = 9,9'-（3,3'-（4-（1-（3-（4-（二苯基磷酰基）苯氧基）丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）1,2-亚苯基）双（氧基）双（丙烷-3,1-二基））双（3,6-二-叔丁基9 H-咔唑）），据报道具有核-壳结构用于电荷和激子空间分配，其双极性壳可以平衡壳-核电荷转移和过量电荷输出。结果，归因于激子同时局限在磁芯中和激子电荷猝灭抑制，实现了自旋涂层无主体双层器件的最高性能。[Ir（CzPOPBI）3 ]作为纳米像素单元的单分子发射层的能力显示出这种有机核-壳系统在高性能SRD应用中的巨大潜力。
• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。