1,2-di-(4-methyl-1-pentynyl)cyclopentene | 422531-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-di-(4-methyl-1-pentynyl)cyclopentene
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methylpent-1-ynyl)cyclopentene
• CAS: 422531-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: QSBQPCUICVCDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-(4-methyl-1-pentynyl)cyclopentene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的1，5-二炔苯基阳离子的生成

  摘要：

  在金催化剂的存在下，转化具有两个非末端炔烃官能团的顺式-烯二炔体系。选择性的6-内切-挖掘-环化反应生成单配位的苯基阳离子中间体，这是一种高能物质，甚至可以激活初级sp 3 -C-H键。通过插入分子内提供的未活化的C–H键，可得到最终取代的五取代苯衍生物。在大多数情况下选择性插入到γ- SP 3所提供的系绳-C-H键中观察到。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700231
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 1,2-二溴环戊烯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,2-di-(4-methyl-1-pentynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的1，5-二炔苯基阳离子的生成

  摘要：

  在金催化剂的存在下，转化具有两个非末端炔烃官能团的顺式-烯二炔体系。选择性的6-内切-挖掘-环化反应生成单配位的苯基阳离子中间体，这是一种高能物质，甚至可以激活初级sp 3 -C-H键。通过插入分子内提供的未活化的C–H键，可得到最终取代的五取代苯衍生物。在大多数情况下选择性插入到γ- SP 3所提供的系绳-C-H键中观察到。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700231

文献信息

• Ruthenium-Mediated Cycloaromatization of Acyclic Enediynes and Dienynes at Ambient Temperature
  作者：Joseph M. O'Connor、Seth J. Friese、Mark Tichenor

  DOI：10.1021/ja017873t

  日期：2002.4.1

  trigger the cycloaromatization of the conjugated dienyne, 1-ethenyl-2-(1-pentynyl)cyclopentene (19), at room temperature in chloroform-d1 solvent to give [Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5-(1-propyl)-1H-indene}]OTf (20, 96% yield), with no deuterium enrichment. In the absence of ruthenium the thermal cyclization reactions of unsubstituted acyclic enediynes (Bergman cycloaromatization) and acyclic

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru(3a,4
• On the Gold-Catalyzed Generation of Phenyl Cations from 1,5-Diynes
  作者：Thomas Wurm、Janina Bucher、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201700231

  日期：2017.5.17

  cis-Enediyne systems bearing two non-terminal alkyne functionalities were transformed in the presence of a gold catalyst. A selective 6-endo-dig-cyclization generates mono-aurated phenyl cation intermediates, high energy species that are able to activate even primary sp3-C–H-bonds. Via insertion into intramolecularly offered, unactivated C–H-bonds, penta-substituted benzene derivatives are obtained

  在金催化剂的存在下，转化具有两个非末端炔烃官能团的顺式-烯二炔体系。选择性的6-内切-挖掘-环化反应生成单配位的苯基阳离子中间体，这是一种高能物质，甚至可以激活初级sp 3 -C-H键。通过插入分子内提供的未活化的C–H键，可得到最终取代的五取代苯衍生物。在大多数情况下选择性插入到γ- SP 3所提供的系绳-C-H键中观察到。