2-methyl-3-(4-methylpent-1-ynyl)cyclopent-2-enone | 1241789-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methylpent-1-ynyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylpent-1-ynyl)cyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-(4-methylpent-1-ynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1241789-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OANNAIPZWZCQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-3-oxocyclopent-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-methyl-3-(4-methylpent-1-ynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高效共轭炔基环烯酮的合成：Pd（PPh3）4-AgOAc催化1-炔烃与3-氧代环烯基三氟甲磺酸酯的直接偶联

  摘要：

  研究了钯-乙酸银催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃的交叉偶联。该策略为从共轭乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃中获得共轭炔基环烯酮提供了一种非常直接有效的方法。而且，衍生自1,3-环烷二酮的三氟甲磺酸酯无需进一步纯化，可以立即与1-炔烃反应，以优异的总收率提供共轭炔基环烯酮。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1592

文献信息

• Efficient synthesis of conjugated alkynyl cycloalkenones: Pd(PPh₃)₄-AgOAc- catalyzed direct coupling of 1-alkynes with 3-oxocycloalkenyl triflates
  作者：Chenggang Jiang、Zonglei Zhang、Hangxian Xu、Liang Sun、Lanhai Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.1592

  日期：2010.3

  Palladium—silver acetate‐catalyzed cross coupling of vinyl triflates and 1‐alkynes was investigated. This strategy offered a very straightforward and efficient method for access to conjugated alkynyl cycloalkenones from the conjugated vinyl triflates and 1‐alkynes. Moreover, the triflates derived from 1,3‐cycloalkadione needed no further purification and could be reacted immediately with 1‐alkynes

  研究了钯-乙酸银催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃的交叉偶联。该策略为从共轭乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃中获得共轭炔基环烯酮提供了一种非常直接有效的方法。而且，衍生自1,3-环烷二酮的三氟甲磺酸酯无需进一步纯化，可以立即与1-炔烃反应，以优异的总收率提供共轭炔基环烯酮。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.