2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-heneicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)-oxirane | 14050-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-heneicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)-oxirane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)oxirane
• CAS: 14050-42-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• mdl: MFCD28100799
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QYIMSPSDBYKPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-heneicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)-oxirane 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.1%的产率得到squalenic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e
• 作为产物：
  描述：

  squalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-heneicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Translation of nanomedicines from lab to industrial scale synthesis: The case of squalene-adenosine nanoparticles

  摘要：

  A large variety of nanoparticle-based delivery systems have become increasingly important for diagnostic and/or therapeutic applications. Yet, the numerous physical and chemical parameters that influence both the biological and colloidal properties of nanoparticles remain poorly understood. This complicates the ability to reliably produce and deliver well-defined nanocarriers which often leads to inconsistencies, conflicts in the published literature and, ultimately, poor translation to the clinics. A critical issue lies in the challenge of scaling-up nanomaterial synthesis and formulation from the lab to industrial scale while maintaining control over their diverse properties. Studying these phenomena early on in the development of a therapeutic agent often requires partnerships between the public and private sectors which are hard to establish.In this study, through the particular case of squalene-adenosine nanoparticles, we reported on the challenges encountered in the process of scaling-up nanomedicines synthesis. Here, squalene (the carrier) was functionalized and conjugated to adenosine (the active drug moiety) at an industrial scale in order to obtain large quantities of biocompatible and biodegradable nanoparticles. After assessing nanoparticle batch-to-batch consistency, we demonstrated that the presence of squalene analogs resulting from industrial scale-up may influence several features such as size, surface charge, protein adsorption, cytotoxicity and crystal structure. These analogs were isolated, characterized by multiple stage mass spectrometry, and their influence on nanoparticle properties further evaluated. We showed that slight variations in the chemical profile of the nanocarrier's constitutive material can have a tremendous impact on the reproducibility of nanoparticle properties. In a context where several generics of approved nanoformulated drugs are set to enter the market in the coming years, characterizing and solving these issues is an important step in the pharmaceutical development of nanomedicines.

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2019.06.040

文献信息

• 新規スクアレン誘導体および抗炎症剤
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2020176102A

  公开（公告）日：2020-10-29

  【課題】スクアレンを出発原料とした新規スクラレン誘導体を提供し、また、このスクアレン誘導体を用いた抗炎症剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるスクアレン誘導体、このスクアレン誘導体を有効成分とする抗炎症剤、およびこのスクアレン誘導体を含有する飲食品、医薬。 【化１】（式中Ｒ1とＲ2は、いずれか一方が水素で、もう一方がＲ＝（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎＨ、ただしｎ＝１〜１０である）【選択図】 図２

  提供以角鲨烯为出发原料的新型角鲨烯衍生物，并提供使用该角鲨烯衍生物的抗炎药物。通过一般式（1）表示的角鲨烯衍生物，以及含有该角鲨烯衍生物的抗炎药物、食品和药品。【化1】（其中R1和R2中的一个是氢，另一个是R=（CH2CH2O）nH，其中n=1〜10）【选择图】图2
• [EN] ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES SEH/PDE4 DISPONIBLES PAR VOIE ORALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019079609A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.

  本文提供了一种新颖的生物可利用的双重抑制剂，能够抑制可溶性环氧水解酶（sEH）和磷酸二酯酶4（PDE4），以及使用这些方法。
• Polyisoprenoid epoxides useful for decreasing cholesterol and/or increasing coenzyme Q biosynthesis
  申请人：NEWBIOTECHNIC, S.A.

  公开号：EP2093222A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  Polyisoprenoid epoxides having all-trans double bonds are capable to stimulate the synthesis of coenzyme Q and/or inhibit the synthesis of cholesterol, thereby being useful in the treatment of diseases related to high cholesterol levels, and/or a CoQ deficiency.

  具有全反式双键的多异戊烯环氧化物能够刺激辅酶 Q 的合成和/或抑制胆固醇的合成，因此可用于治疗与高胆固醇水平和/或辅酶 Q 缺乏有关的疾病。
• Mutant enzymes
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：EP2548952A2

  公开（公告）日：2013-01-23

  This invention relates to mutant enzymes with enhanced properties and processes for oxidation of organic compound substrates using such enzymes.

  本发明涉及具有增强特性的突变酶和使用这种酶氧化有机化合物底物的工艺。
• Composition à base de meroterpene destinée aux peaux grasses, à tendance acneique ou atteintes d'acne
  申请人：Thorel, Jean-Noël

  公开号：EP2583662A1

  公开（公告）日：2013-04-24

  Composition à usage cosmétique et/ou dermatologique comprenant un méroterpène, un flavonoïde et un polyol.

  用于化妆品和/或皮肤病的组合物，包含一种美洛萜烯、一种类黄酮和一种多元醇。