2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)acetic acid | 947164-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)acetic acid
• 英文别名: (1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)-acetic acid；2-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 947164-83-2
• 化学式: C₉H₉BO₅
• 分子量: 207.978
• InChiKey: JBEXRBSAIBYMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)acetic acid 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157726

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150133402A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• WO2008/157726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。