2-methylcycloocta[d][1,3]thiazole | 94784-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylcycloocta[d][1,3]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d]thiazole；2-Methyl-4.5-hexamethylen-thiazol；2-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclooctathiazole；2-Methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d][1,3]thiazole；2-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d][1,3]thiazole
• CAS: 94784-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: ZVKPJTWOJJEJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclooctathiazole 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-methylcycloocta[d][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 672, p. 103 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。
• Characteristics of the Synthesis of Substituted and Condensed 2-Methyl-1,3-diazoles
  作者：A. Yu. Liakina、I. V. Mikhura、I. S. Popova、A. A. Formanovsky

  DOI：10.1007/s10593-005-0281-6

  日期：2005.8