6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone | 667886-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 667886-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: HGWDCXHVCIXALN-DVYMNCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Carbon-Carbon-Linked Deoxy Disaccharides
  作者：Govardhan Cherukupalli、G. Sharma、M. Ramana Rao、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2007-983751

  日期：——

  Both C(4)-C(5)-linked furanodeoxy pyranosides and C(5)-C(6)-linked pyranodeoxy pyranosides were synthesized, from d-glucose and d-galactose, respectively. The monosaccharides impart the chirality to the newly constructed deoxy saccharides.

  分别以D-葡萄糖和D-半乳糖为原料，合成了C(4)-C(5)-连接的呋喃式脱氧吡喃糖苷和C(5)-C(6)-连接的吡喃式脱氧吡喃糖苷。单糖赋予了新构建的脱氧糖的立体异构性。
• Toward a synthesis of the antitumor macrolide peloruside A: a chiral pool approach for the C(1)–C(11) segment
  作者：Mukund K. Gurjar、Yakambram Pedduri、C.V. Ramana、Vedavati G. Puranik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.153

  日期：2004.1

  derived α,β-unsaturated lactones 6 and 13 was found to be on the α-face of the pyranolactone ring exclusively. The resulting dihydroxylated compound from 13 has been used in a synthesis of the lactone 4, which corresponds to C(1)–C(11) of peloruside A.

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。