1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 | 15937-10-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉
• 中文别名: N-乙酰-5,6-二甲氧基吲哚啉
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: N-acetyl-5,6-dimethoxyindoline；1-Acetyl-5,6-dimethoxyindoline；1-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 15937-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD16619404
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GCSZYTDUDYHMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5,6-二羟基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• 一种5,6-二羟基吲哚及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN113816891A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种5,6‑二羟基吲哚及其衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以三氟甲基磺酸铜为催化剂，（4,5‑二甲氧基苯基）乙酰胺类化合物为原料，在无机碱的存在下发生成环反应，接着在氢卤酸水溶液中脱去保护基，反应液后处理之后得到5,6‑二羟基吲哚及其衍生物。该方法避免了硝化或高压催化加氢反应过程，减少了副反应，提高了反应的安全性及收率；使用三氟甲基磺酸铜为催化剂，便宜易得，后处理简单，降低了成本，减少了三废排放，易于大规模生产应用。
• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 277 - 280
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——