1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 | 15937-10-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉
• 中文别名: N-乙酰-5,6-二甲氧基吲哚啉
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: N-acetyl-5,6-dimethoxyindoline；1-Acetyl-5,6-dimethoxyindoline；1-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 15937-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD16619404
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GCSZYTDUDYHMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5,6-二羟基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 865. A novel synthesis of indole derivatives by intramolecular nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000290

  日期：——

  Cyclisation of N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide (6) afforded 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole (13) by intramolecular nucleophilic aromatic substitution using sodium hydride and cuprous halide in dimethylformamide. The dihydroindoles (14), (15), and (16) were also synthesised from the corresponding amides (8) and (10) and the carbamate (12) in a similar manner. The dihydroindoles

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。
• 一种5,6-二羟基吲哚及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN113816891A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种5,6‑二羟基吲哚及其衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以三氟甲基磺酸铜为催化剂，（4,5‑二甲氧基苯基）乙酰胺类化合物为原料，在无机碱的存在下发生成环反应，接着在氢卤酸水溶液中脱去保护基，反应液后处理之后得到5,6‑二羟基吲哚及其衍生物。该方法避免了硝化或高压催化加氢反应过程，减少了副反应，提高了反应的安全性及收率；使用三氟甲基磺酸铜为催化剂，便宜易得，后处理简单，降低了成本，减少了三废排放，易于大规模生产应用。
• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 277 - 280
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2