2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl butanoate | 17609-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl butanoate
• 英文别名: lavandulyl butyrate；Lavandulyl butyrate；(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl) butanoate
• CAS: 17609-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ROJSUZRYGHOLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以19.91 g的产率得到2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  薰衣草醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，尤其是一种薰衣草醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。薰衣草醇脂肪酸酯衍生物通过制备脂肪酰氯后再与薰衣草醇进行反应后制得。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味。

  公开号：

  CN107382731A

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210323902A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R 1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1, 1, 1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLOLAVANDULOL AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160221923A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A targeted compound is produced simply, efficiently and selectively. Specifically provided are a method for producing (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene)methanol, comprising the steps of: reacting the carbonyl group of 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone (1) to obtain 1-methylene-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene (2) and reacting the exocyclic double bond of Compound (2) to obtain the (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene)methanol (3); and a method for producing a (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl)methyl ester compound, comprising a step of esterifying Compound (3) to obtain the (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenyl)methyl ester compound (4).

  生产一种有针对性的化合物，简单、高效且选择性高。具体提供了一种生产(2,4,4-三甲基-2-环己烯)甲醇的方法，包括以下步骤：通过对2,4,4-三甲基-2-环己烯酮（1）的羰基进行反应以获得1-亚甲基-2,4,4-三甲基-2-环己烯（2），并通过对化合物（2）的外环双键进行反应以获得(2,4,4-三甲基-2-环己烯)甲醇（3）；以及一种生产(2,4,4-三甲基-2-环己烯基)甲酸甲酯化合物的方法，包括酯化化合物（3）以获得(2,4,4-三甲基-2-环己烯基)甲酸甲酯化合物（4）的步骤。
• METHODS FOR PRODUCING BETA-CYCLOLAVANDULAL AND DERIVATIVE OF SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160221924A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Target compounds are synthesized simply, efficiently and selectively. More specifically, provided are a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde, comprising the steps of: reacting the carbonyl group of 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone (1) to obtain a 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenylidenemethyl ether compound (2) and hydrolyzing Compound (2) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde (3); a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol, comprising a step of reducing Compound (3) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol (4); and a method for producing a (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyl)methyl ester compound, comprising a step of esterifying Compound (4) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyOmethyl ester compound (5).

  目标化合物简单、高效且选择性地合成。更具体地，提供了一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醛的方法，包括以下步骤：将2,4,4-三甲基-2-环己烯酮（1）的羰基基团反应以获得2,4,4-三甲基-2-环己烯基甲醚化合物（2），并水解化合物（2）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醛（3）；一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇的方法，包括还原化合物（3）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇（4）的步骤；以及一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯基)甲酸甲酯化合物的方法，包括酯化化合物（4）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯基)甲酸甲酯化合物（5）的步骤。
• Method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2868651A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method comprising the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C1-10 hydrocarbon group.

  本发明提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的简单而有效的方法。更具体地说，提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的方法，该方法包括以下步骤：将 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将由此形成的 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯醇（3）、并将由此形成的 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯（4）、 其中 R 代表 C1-10 烃基。