3,5,7-Trimethyl-2,4,6,8-decatetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5,7-Trimethyl-2,4,6,8-decatetraene
• 英文别名: 3,5,7-trimethyldeca-2,4,6,8-tetraene
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.3
• InChiKey: RRPFGKUHEMWGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Methyl-2(E)-butenyl)triphenylphosphonium bromide 、 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 、 、 在 ice 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以yielded the (E,E,E,E) isomer in >97% purity的产率得到3,5,7-Trimethyl-2,4,6,8-decatetraene
  参考文献：
  名称：

  Aggregation pheromones of the nitridulid beetles Carpophilus hemipterus,

  摘要：

  使用风洞生物测定法，在黑斑木蠹(Carpophilus hemipterus (L.))、哀怨木蠹(Carpophilus lugubris Murray)和弗里曼木蠹(Carpophilus freemani Dobson)中证明了雄性分泌的聚集信息素。这些信息素的吸引力受到寄主植物挥发物的极大增强，信息素和食物挥发物的组合通常比单独使用任一来源吸引3-10倍的甲虫。这些信息素由一系列12、13、14和15碳不饱和烃组成。在黑斑木蠹中，最丰富的是(2E,4E,6E,8E)-3,5,7-三甲基-2,4,6,8-十碳四烯。在哀怨木蠹中，最丰富的是(2E,4E,6E,8E)-7-乙基-3,5-二甲基-2,4,6,8-十一碳四烯，而在弗里曼木蠹中则是(2E,4E,6E)-5-乙基-3-甲基-2,4,6-非三烯。

  公开号：

  US05008478A1

文献信息

• Aggregation pheromones of the nitridulid beetles Carpophilus hemipterus,
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US05008478A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Male-produced aggregation pheromones were demonstrated in Carpophilus hemipterus (L.), Carpophilus lugubris Murray, and Carpophilus freemani Dobson (Coleoptera: Nitidulidae) using a wind-tunnel bioassay. The attractiveness of the pheromones is greatly enhanced by volatiles from a host plant, and combinations of pheromone and food volatiles typically attract 3-10 times more beetles than either source by itself. The pheromones consist of a series of 12-, 13-, 14-, and 15-carbon unsaturated hydrocarbons. The most abundant of these in C. hemipterus is (2E,4E,6E,8E)-3,5,7-trimethyl-2,4,6,8-decatetraene. In C. lugubris, the most abundant is (2E,4E,6E,8E)-7-ethyl-3,5-dimethyl-2,4,6,8-undecatetraene, and in C. freemani, (2E,4E,6E)-5-ethyl-3-methyl-2,4,6-nonatriene.

  使用风洞生物测定法，在黑斑木蠹(Carpophilus hemipterus (L.))、哀怨木蠹(Carpophilus lugubris Murray)和弗里曼木蠹(Carpophilus freemani Dobson)中证明了雄性分泌的聚集信息素。这些信息素的吸引力受到寄主植物挥发物的极大增强，信息素和食物挥发物的组合通常比单独使用任一来源吸引3-10倍的甲虫。这些信息素由一系列12、13、14和15碳不饱和烃组成。在黑斑木蠹中，最丰富的是(2E,4E,6E,8E)-3,5,7-三甲基-2,4,6,8-十碳四烯。在哀怨木蠹中，最丰富的是(2E,4E,6E,8E)-7-乙基-3,5-二甲基-2,4,6,8-十一碳四烯，而在弗里曼木蠹中则是(2E,4E,6E)-5-乙基-3-甲基-2,4,6-非三烯。