methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methyl-2'-butenyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methyl-2'-butenyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methylbut-2'-enyl)-2H-chromene-6-carboxylate；Methyl 2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)chromene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: RRVJCPRGSRFXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methyl-2'-butenyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methylbut-2'-enyl)chroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Natural Chromenes and Chromene Derivatives as Potential Anti-trypanosomal Agents

  摘要：

  该研究的目的是研究天然色烯和色烯衍生物的抗锥虫活性。从 Piper gaudichaudianum 和 P. aduncum 中分离出五种色烯，并使用标准还原、甲基化和乙酰化程序制备了另外七种衍生物。这些化合物在体外针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）的上鞭毛体形式进行了测定。结果表明，大多数化合物，尤其是芳香环上具有给电子基团取代基的化合物，显示出有效的杀锥虫活性。最活跃的化合物，[(2S)-甲基-2-甲基-8-(3″-甲基丁-2″-烯基)-2-(4′-甲基戊-3′-烯基)-2H-色烯-6-羧酸盐]，其效力几乎是苯并硝唑（阳性对照）的四倍，IC50 为 2.82 μM。结果表明，色烯表现出显着的抗锥虫活性，并表明在开发用于治疗南美锥虫病的新的、更有效的药物时应进一步考虑此类天然产物。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.538