2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-prenylacetophenone | 33523-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-prenylacetophenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy4',6'-dimethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone；1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 33523-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RURSOWGAUIFNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113–114°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-prenylacetophenone 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91.2%的产率得到3-Hydroxy-2,5-dimethoxy-4-isopentyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient

  摘要：

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。

  公开号：

  US05106871A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Platachromone B 的合成，一种具有生物活性的天然异戊二烯化 (E)-2-Styrychromone

  摘要：

  从市售的间苯二酚开始，研究了合成天然产物 platachromone B 和相关化合物的策略。还研究了 ( E )-2-styryl-4 H-chromen-4-ones 的直接 C-异戊二烯化。新的 ( E )-5,7-二甲氧基-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-styyl-4 H-chromen-4-ones 和 ( E )-5 的合成方法-羟基-7-甲氧基-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-styryl-4 H-chromen-4-ones 也已建立并首次被描述。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340989

文献信息

• Synthesis of a Natural Chalcone and Its Prenyl Analogs - Evaluation of Tumor Cell Growth-Inhibitory Activities, and Effects on Cell Cycle and Apoptosis
  作者：Marta P. Neves、Raquel T. Lima、Kanthima Choosang、Panee Pakkong、Maria de São José Nascimento、M. Helena Vasconcelos、Madalena Pinto、Artur M. S. Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.1002/cbdv.201100190

  日期：2012.6

  Six prenyl (=3-methylbut-2-en-1-yl) chalcones (=1,3-diphenylprop-2-en-1-ones), 2-7, and one natural non-prenylated chalcone, 1, have been synthesized and evaluated for their in vitro growth-inhibitory activity against three human tumor cell lines. A pronounced dose-dependent growth-inhibitory effect was observed for all prenylated derivatives, except for 7. The chalcone possessing one prenyloxy group

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• 3位哌嗪基查尔酮衍生物、其药物组合物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109251189B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及一种3位哌嗪基查尔酮衍生物，所述的衍生物的结构式如通式(I)所示，其中，R为取代或未取代的苯基、稠环基、取代或未取代的杂环基中的一种。本发明还提供了上述3位哌嗪基查尔酮衍生物的药物组合物及其应用，通过针对P‑gp靶点的活性测试，都显示出较好的活性，对于治疗肿瘤的多药耐药十分具有实用价值，解决了现有技术中使用的逆转剂的合成较为困难、成本高的技术问题，十分具有意义。
• Hits-to-Lead Optimization of the Natural Compound 2,4,6-Trihydroxy-3-geranyl-acetophenone (tHGA) as a Potent LOX Inhibitor: Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Study, and Computational Assignment
  作者：Chean Ng、Kamal Rullah、Faridah Abas、Kok Lam、Intan Ismail、Fadzureena Jamaludin、Khozirah Shaari

  DOI：10.3390/molecules23102509

  日期：——

  reduced. One geranylated analogue, 3d, with an IC50 value of 15.3 μ M, exhibited better LOX inhibitory activity when compared to tHGA (3a), which was in agreement with our previous findings. Kinetics study showed that the most active analogue (3e) and tHGA (3a) acted as competitive inhibitors. The combination of in silico approaches of molecular docking and molecular dynamic simulation revealed that the

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。