tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)phenyl carbonate | 1399035-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)phenyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl (3-quinolin-2-ylphenyl) carbonate；tert-butyl (3-quinolin-2-ylphenyl) carbonate
• CAS: 1399035-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: KIRWOIJSOMKISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 (3-(tertbutoxycarbonyloxy)phenyl)magnesium bromide-lithium chloride 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N杂环氯化物和溴化物与芳烃镁试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  简单，实用的铁盐催化方法可以使N-杂环氯化物和溴化物与各种富电子和贫-芳基镁试剂快速交叉偶联。发现THF和t BuOMe的溶剂混合物对于实现高收率至关重要，主要是通过避免均偶联副反应。

  DOI：

  10.1021/ol302136c

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Heterocyclic Chlorides and Bromides with Arylmagnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol302136c

  日期：2012.9.21

  A simple, practical iron salt catalyzed procedure allows fast cross-couplings of N-heterocyclic chlorides and bromides with various electron-rich and -poor arylmagnesium reagents. A solvent mixture of THF and tBuOMe is found to be essential for achieving high yields mainly by avoiding homocoupling side reactions.

  简单，实用的铁盐催化方法可以使N-杂环氯化物和溴化物与各种富电子和贫-芳基镁试剂快速交叉偶联。发现THF和t BuOMe的溶剂混合物对于实现高收率至关重要，主要是通过避免均偶联副反应。