1,6-Epoxy-7-oxobicyclo<4.3.0>nonane | 37079-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Epoxy-7-oxobicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: 1,6-Epoxy-bicyclo<4.3.0>nonan-7-on；3a,7a-epoxy-octahydro-inden-1-one；3a,7a-Epoxy-1H-inden-1-one, hexahydro-；10-oxatricyclo[4.3.1.01,6]decan-7-one
• CAS: 37079-31-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JOPZPSOOJYBSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Epoxy-7-oxobicyclo<4.3.0>nonane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl 6-oxononane-1,9-dioate
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-Epoxy-7-oxobicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Use of Mesitylene-2-sulphonyl Hydrazide in the Synthesis of Medium-Ring Cycloalkynones by the Eschenmoser Fragmentation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29412

文献信息

• Lewis acid catalyzed rearrangements of structurally related α,β-unsaturated epoxy ketones and oximes. A complementary approach to the synthesis of isomeric 1,4-diketospiro[n,m] alkanes.
  作者：Robert D. Bach、Mark W. Tubergen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84850-9

  日期：1986.1

  Lewis acid catalyzed rearrangement of α,β-epoxy oximes proceeds by oxirane cleavage α to the oxime moiety with an attendant pinacol type alkyl migration to the resonance stabilized carbenium ion at Cα, affording a 1,3-diketo-monoxime.

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。
• REESE C. B.; SANDERS H. P., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 276-278
  作者：REESE C. B.、 SANDERS H. P.

  DOI：——

  日期：——
• BACH R. D.; TUBERGEN M. W.; KLIX R. C., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3565-3568
  作者：BACH R. D.、 TUBERGEN M. W.、 KLIX R. C.

  DOI：——

  日期：——