5-(quinolin-2-yl)pent-4-yn-1-ol | 136618-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(quinolin-2-yl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-quinolin-2-ylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 136618-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HGWSRHCWLTVPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(quinolin-2-yl)pent-4-yn-1-ol 在 (S)-3-(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-(quinolin-2-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES THAT ARE USED IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110118270A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, to their pharmaceutically acceptable salts and to their isomers or mixtures of isomers: HetAr—X—CHR 1 R 2 (I) in which: -HetAr represents a group chosen from: —X represents a linear, saturated or unsaturated, hydrocarbon-based chain comprising from 8 to 22 carbon atoms, optionally interrupted by an —NH— or —NH—CO— group, —R 1 represents a hydrogen atom or an —OH, —O(C 1 -C 6 )alkyl, —OCO((C 1 -C 6 )alkyl), —OSO 2 ((C 1 -C 6 )alkyl) or —OSO 3 H group, and —R 2 represents a hydrogen atom or a (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 2 -C 6 )alkenyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group. The present invention also relates to a process for preparing the compounds of Formula (I), and also to the use thereof, especially in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下化合物的化学式(I)，其药学上可接受的盐以及它们的异构体或异构体混合物：HetAr—X—CHR1R2(I)其中：-HetAr代表从中选择的一个基团：-X代表由8到22个碳原子组成的线性、饱和或不饱和的基于碳的链，可选地被一个—NH—或—NH—CO—基团中断，-R1代表氢原子或—OH，—O(C1-C6)烷基，—OCO((C1-C6)烷基)，—OSO2((C1-C6)烷基)或—OSO3H基团，-R2代表氢原子或(C2-C6)炔基，(C2-C6)烯基或(C3-C6)环烷基基团。本发明还涉及一种制备化学式(I)化合物的方法，以及其用途，特别是在治疗神经退行性疾病方面。
• US8445511B2
  申请人：——

  公开号：US8445511B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1039/c2cc38954a

  日期：——

  A one-pot sequence of organocatalytic transformations delivers heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines with high stereo- and enantioselectivity. A Mannich coupling of N-heteroarylalkyne aldehydes with aldimine and an original metal-free hydroamination of the resulting adducts are the key transformations of the process delivering highly functionalized molecules with high potential for synthetic applications.

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。