2-isobutoxyquinoline | 56273-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxyquinoline
• 英文别名: 2-(2-Methylpropoxy)quinoline
• CAS: 56273-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VSZBYPXHHDNXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxyquinoline 在 氢气 、 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到2-isobutoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  无需安装外来指导基团的α-氨基酸的配体激活β-C-H芳基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201610580
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 异丁醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-isobutoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  无需安装外来指导基团的α-氨基酸的配体激活β-C-H芳基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201610580
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2-isobutoxyquinoline 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-p-tolyl-2-(1-p-tolylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst

  摘要：

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja309325e

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• [EN] LIGAND-ENABLED META-C-H ACTIVATION USING A TRANSIENT MEDIATOR<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉTA-C-H PERMISE PAR UN LIGAND UTILISANT UN MÉDIATEUR TRANSITOIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016123361A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  An alternative approach to formation of a C-C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C-H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C-H activation.

  披露了一种在芳香化合物的间位形成C-C键的替代方法，该方法利用乙烯不饱和的双环化合物作为瞬时介质，通过简单常见的邻向导向基团实现间选择性C-H活化。使用以吡啶为基础的配体有助于通过不饱和的双环化合物将钯催化剂传递到间位，从而实现最初的邻位C-H活化。
• Ligand-enabled meta-C-H activation using a transient mediator
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US10611723B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  An alternative approach to formation of a C—C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C—H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C—H activation.

  本发明公开了一种在芳香族化合物元位形成 C-C 键的替代方法，该方法采用乙烯不饱和双环化合物作为瞬时介质，通过简单而常见的正交定向基团实现元选择性 C-H 活化。使用基于吡啶的配体有助于钯催化剂在初始正交 C-H 活化后通过不饱和双环化合物中继到元位置。
• [EN] QUATERNARY TRIPHENYLPHOSPHONIUM SALT COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE SEL DE TRIPHÉNYL-PHOSPHONIUM QUATERNAIRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一类三苯基鏻盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：UNIV CHINA AGRICULTURAL

  公开号：WO2020034181A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  本发明公开了一种鏻盐类化合物及其制备方法与应用。所述鏻盐类化合物的结构式如式I所示。其制备方法包括如下步骤：在催化剂或无催化剂条件下，将式VII所示化合物和三苯基膦于有机溶剂中进行亲核反应，得到式I所示化合物。式I所示化合物可用于防治在多种植物上由卵菌、担子菌、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害，对小麦白粉病、玉米锈病、西瓜炭疽病等效果尤佳，在低浓度下即可取得很好的防治效果。