neocalliactine acetate | 130932-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: neocalliactine acetate
• 英文别名: 9-oxo-9H-quino[4,3,2-de]-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate；(20-oxo-2,12,15-triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14(19),15,17-decaen-6-yl) acetate
• CAS: 130932-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: SPBRSVQYMNGSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 neocalliactine acetate
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3

文献信息

• Total Synthesis of Ascididemin-Type Alkaloids Using Alkyne Building Blocks
  作者：Hao Yin、Naiyu Shan、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501927e

  日期：2014.10.17

  ascididemin, bromoleptoclinidinone, neocalliactine acetate, and 11-hydroxyascididemin, based on a Brønsted acid-promoted tandem annulation has been developed. Alkyne building blocks were first designed and then employed in alkaloid synthesis; these building blocks can be accessed by a Sonogashira coupling reaction on a multigram scale.

  已经开发了一种基于布朗斯台德酸促进的串联环化技术的常见的杀虫剂型生物碱方法，包括杀虫剂，溴代肽环己酮，乙酸新愈伤组织乙酸酯和11-羟基杀虫剂。首先设计炔烃构建基块，然后将其用于生物碱合成。这些构建基块可以通过数克规模的Sonogashira偶联反应访问。
• Total Synthesis of Kuanoniamine A, 11-Hydroxyascididemin, and Neocalliactine Acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-92-6321

  日期：——

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (5) was synthesized from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (7) and 2-aminoacetophenone (8). Similarly, 11-hydroxyascididemin (4) was prepared from 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline (12). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined at 19 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (23) and 2-amino-5-methoxyacetophenone (24).
• Bracher, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1205 - 1208
  作者：Bracher, Franz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图