2,2'-[(4-methylphenyl)methanediyl]bis(5-methylfuran) | 152407-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-[(4-methylphenyl)methanediyl]bis(5-methylfuran)
• 英文别名: 5,5'-(p-methylbenzyl)bis(2-methylfuran)；5,5'-(p-tolylmethylene)bis(2-methylfuran)；5,5'-bis-(2-methylfuryl)-(4-methylphenyl)methane；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)(p-tolyl)methyl]furan；2-Methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]furan
• CAS: 152407-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: STNVVESTWSVCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(4-methylphenyl)methanediyl]bis(5-methylfuran) 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到C₁₈H₁₇O₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 5. Cations and radicals in the polyfuryl(aryl)methane series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531502
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2,2'-[(4-methylphenyl)methanediyl]bis(5-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Cu（OTf）2催化2-甲基呋喃与羰基化合物的缩合反应合成双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷

  摘要：

  在铜（II）存在下，2-甲基呋喃与一系列脂族和芳族醛以及脂族酮的反应，实现了双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷的高效简便的单锅三组分合成）在无溶剂的条件下使用三氟甲磺酸。获得双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷，产率为34％–72％，催化剂可循环使用多达四个连续周期，而催化活性却没有太大损失。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180269

文献信息

• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• Sulfonated Tetraphenylethylene-Based Hypercrosslinked Polymer as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Symmetrical Triarylmethanes via a Dual C–C Bond-Cleaving Path
  作者：Gitumoni Kalita、Namrata Deka、Dipankar Paul、Gitish K. Dutta、Paresh Nath Chatterjee、Loknath Thapa

  DOI：10.1055/a-1277-3995

  日期：2021.2

  A sulfonic acid functionalized tetraphenylethylene-based hypercrosslinked polymer (THP-SO3H) with a well-developed porous network and accessible sulfonic acid sites was synthesized and characterized by different analytical techniques. The catalytic prowess of the synthesized material THP-SO3H was investigated in a challenging dual C–C bond-breaking reaction for the synthesis of symmetrical triarylmethanes (TRAMs) in high yield. The scope of the developed metal-free method was also explored with a wide variety of substrates. The organocatalyst can be easily recovered by filtration and reused up to five consecutive cycles without substantial loss in its catalytic efficacy.

  标题：摘要 一种含磺酸基团的四苯基乙烯基高交联聚合物（THP-SO3H）具有良好发达的多孔网络和可访问的磺酸基团，通过不同的分析技术合成并表征。合成材料THP-SO3H的催化能力在一种具有挑战性的双C-C键断裂反应中得到研究，用于合成高收率的对称三芳基甲烷（TRAMs）。还探索了开发的无金属方法在各种底物上的适用范围。这种有机催化剂可以通过过滤轻松回收并在五个连续循环中重复使用，而其催化效能几乎没有明显损失。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。
• 一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN107674048A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法，属有机化合物合成领域。本发明选用氨基磺酸作为催化剂，以芳香醛、芳烃为原料一步合成合成目标物。反应条件温和，催化剂对环境友好且可回收利用，收率高，低收率达43 %以上，高收率达 98 %以上，具有较好的普适性，且对环境影响小，具有实际推广应用价值。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。