N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]aniline | 1206770-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]aniline
• 英文别名: N-[(2-chloro-6-methyl-3-quinolyl)methyl]aniline
• CAS: 1206770-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: SZHGVNNDDQXCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]aniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-methyl-4-methylene-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068

文献信息

• Synthesis and In-vitro Antimicrobial Activity of Secondary and Tertiary Amines Containing 2-Chloro-6-methylquinoline Moiety
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Darpan Kaushik、Bibhu P. Panda

  DOI：10.1002/ardp.201000352

  日期：2011.7

  A number of secondary and tertiary amines bearing 2‐chloro‐6‐methylquinoline were synthesized by nucleophilic substitution reaction of 3‐(chloromethyl)‐2‐chloro‐6‐methylquinoline with substituted aromatic primary and secondary amines in presence of catalytic amount of triethylamine (TEA) and K2CO3. All the compounds were characterized by combined use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectral data, and

  通过3-（氯甲基）-2-氯-6-甲基喹啉与取代的芳香伯胺和仲胺在催化量的三乙胺存在下的亲核取代反应，合成了许多带有2-氯-6-甲基喹啉的仲胺和叔胺（ TEA) 和 K2CO3。所有化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和微量分析的组合进行表征。在体外筛选新合成的喹啉胺对黑曲霉 MTCC 281、黄曲霉 MTCC 277、红曲霉 MTCC 369、柑橘青霉 NCIM 768 的抗真菌活性和抗菌活性菌株，即。通过琼脂扩散技术检测大肠杆菌 NCTC 10418、金黄色葡萄球菌 NCTC 65710 和铜绿假单胞菌 NCTC 10662。
• Ligand-free palladium-catalyzed facile construction of tetra cyclic dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,6]naphthyridine derivatives: domino sequence of intramolecular C–H bond arylation and oxidation reactions
  作者：Jay Bahadur Singh、Kishor Chandra Bharadwaj、Tanu Gupta、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ra00505e

  日期：——

  A ligand-free Pd-catalyzed approach has been developed for the synthesis of dibenzo-fused naphthyridines. The reaction involves a one-pot domino sequence of reactions involving C–H functionalisation and oxidation. The reaction was applicable to a wide range of substrates, giving the required product. Further fluorescence studies were performed where the Stoke's shift was found to be dependent on the

  已经开发了无配体的Pd催化方法，用于合成二苯并稠合的萘啶。该反应涉及一键反应的多米诺骨牌序列，涉及C–H官能化和氧化。该反应适用于多种底物，得到所需的产物。进行了进一步的荧光研究，发现斯托克位移取决于溶剂的极性。
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。