2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 331.331
• InChiKey: SYHDWWGHFGWVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile 、 环戊酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8‑amino‑7‑(3‑hydroxyphenyl)‑7,9,10,11‑tetrahydrocyclopenta[5′,6′] pyrido [3′,2′:5,6] pyrano[3,2‑c]quinolin‑6(5H)‑one
  参考文献：
  名称：

  新型基于他克林的乙酰胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物：喹诺克林杂交体

  摘要：

  设计、合成了一系列新的喹啉杂化物，包括环戊二烯和环六喹啉衍生物，并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比，设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用，IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中，环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明，化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）。使用针对H

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10307-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 间羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于他克林的乙酰胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物：喹诺克林杂交体

  摘要：

  设计、合成了一系列新的喹啉杂化物，包括环戊二烯和环六喹啉衍生物，并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比，设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用，IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中，环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明，化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）。使用针对H

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10307-2