bruceolline D | 66278-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bruceolline D
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-one
• CAS: 66278-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: TVRRJWCBPHZRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceolline D 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (+)-bruceolline J
  参考文献：
  名称：

  Bruceollines D，E和J的短而无保护基团的全合成

  摘要：

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402042f
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 bruceolline D
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355

文献信息

• Aza‐Piancatelli Cyclization as a Platform for the Preparation of Scaffolds of Natural Compounds: Application to the Total Synthesis of Bruceolline D
  作者：Lucile Marin、Guillaume Force、Vincent Gandon、Emmanuelle Schulz、David Lebœuf

  DOI：10.1002/ejoc.202000849

  日期：2020.9.7

  The aza‐Piancatelli cyclization provides a rapid and practical route to densely functionalized 4‐aminocyclopentenones from biomass‐derived 2‐furylcarbinols. Through a better understanding of the scope and limitations of this reaction, a 3‐step synthesis of bruceolline D was achieved.

  氮杂-Piancatelli环化提供了一条快速而实用的途径，可以从生物质衍生的2-呋喃基碳氢化合物中稠密地官能化4-氨基环戊烯酮。通过更好地了解该反应的范围和局限性，实现了布鲁索醇D的3步合成。
• Unprecedented total synthesis of bruceolline D, E, and H
  作者：Dnyaneshwar Gaikwad

  DOI：10.1080/00397911.2020.1795199

  日期：2020.10.17

  employed to obtain 3-prenylated indoles. The resulting indoles on the consecutive sequence of epoxidation, cyclization and further oxidation afforded short, protecting group free total synthesis of bruceolline D, E and H. Graphical Abstract

  摘要 Wittig 烯化-克莱森重排的单锅策略已被用于获得3-异戊二烯化吲哚。在环氧化、环化和进一步氧化的连续序列上产生的吲哚提供了短的、无保护基团的布鲁氏碱 D、E 和 H 的全合成。