bruceolline E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bruceolline E
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4H-cyclopenta[b]indole-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ARBFRFGYYIWHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceolline E 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(+)-bruceolline J
  参考文献：
  名称：

  Bruceollines D，E和J的短而无保护基团的全合成

  摘要：

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402042f
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-羧酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 bruceolline E
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of bruceolline E

  摘要：

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.023

文献信息

• Unprecedented total synthesis of bruceolline D, E, and H
  作者：Dnyaneshwar Gaikwad

  DOI：10.1080/00397911.2020.1795199

  日期：2020.10.17

  employed to obtain 3-prenylated indoles. The resulting indoles on the consecutive sequence of epoxidation, cyclization and further oxidation afforded short, protecting group free total synthesis of bruceolline D, E and H. Graphical Abstract

  摘要 Wittig 烯化-克莱森重排的单锅策略已被用于获得3-异戊二烯化吲哚。在环氧化、环化和进一步氧化的连续序列上产生的吲哚提供了短的、无保护基团的布鲁氏碱 D、E 和 H 的全合成。
• Phosphine-catalysed denitrative rearomatising (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles
  作者：Lona Dutta、Anwita Chattopadhyay、Nisha Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d2ob02180c

  日期：——

  We describe a metal-free strategy to access various α-arylidene cyclopenta[b]indoles via phosphine-catalysed (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles. For the first time, the rearomatisation of the indole nucleus was observed in such an annulative transformation. The method was extended to the synthesis of an antimalarial natural product, bruceolline E.

  我们描述了一种无金属策略，通过膦催化的 α,β-炔酮和 3-硝基吲哚的 (3 + 2)环化来获得各种 α-亚芳基环戊二烯 [ b ] 吲哚。首次在这种环状转变中观察到吲哚核的重芳构化。该方法被扩展到合成抗疟天然产物布氏杆菌碱 E。
• Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer Radical Cyclization of Alkenyl Indoles and Pyrroles Gives Their Fused Derivatives: Total Synthesis of Bruceolline E and H
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Simran R. Narang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00032

  日期：——

  employed for the synthesis of dihydropyrroloindoles and dihydropyrrolizines via 5-exo-trig radical cyclization where indoles and pyrroles are used as an acceptor. This radical approach has also been extended for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indolones via the Baldwin-disfavored 5-endo-trig cyclization pathway. The formal synthesis of bruceolline J and the total synthesis of bruceollines E

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。
• A concise total synthesis of bruceolline E
  作者：Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.023

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short, Protecting Group-Free Total Synthesis of Bruceollines D, E, and J
  作者：Justin M. Lopchuk、Ilene L. Green、Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402042f

  日期：2013.9.6

  short, protecting group-free total synthesis of bruceollines D, E, and J has been achieved. The enantioselective reduction of bruceolline E with β-chlorodiisopinocampheylborane delivers both the natural and unnatural enantiomers of bruceolline J in excellent yields and enantioselectivities. Reduction with baker’s yeast and sucrose was shown to provide the unnatural enantiomer of bruceolline J in 98% ee

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。