(+/-)-bruceolline J | 1449681-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-bruceolline J
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one；2-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 1449681-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QLFDLIVQYIHVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bruceolline D 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (+/-)-bruceolline J
  参考文献：
  名称：

  Bruceollines D，E和J的短而无保护基团的全合成

  摘要：

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402042f

文献信息

• A Short, Protecting Group-Free Total Synthesis of Bruceollines D, E, and J
  作者：Justin M. Lopchuk、Ilene L. Green、Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402042f

  日期：2013.9.6

  short, protecting group-free total synthesis of bruceollines D, E, and J has been achieved. The enantioselective reduction of bruceolline E with β-chlorodiisopinocampheylborane delivers both the natural and unnatural enantiomers of bruceolline J in excellent yields and enantioselectivities. Reduction with baker’s yeast and sucrose was shown to provide the unnatural enantiomer of bruceolline J in 98% ee

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。