pinocarvone | 30460-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pinocarvone
• 英文别名: 2(10)-pinen-3-one；α-pinocarvone；6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 30460-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD02184568
• 分子量: 150.221
• InChiKey: TZDMGBLPGZXHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  96-98 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9881 g/cm3
• LogP：
  0.964 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1164.2;1158;1162;1160;1165;1169;1165;1162;1181;1159;1158;1162;1168;1154;1156;1165;1144;1165;1165;1161;1158;1164;1165;1165;1162;1162;1161;1157;1164;1157;1166;1156;1164;1162;1161;1165;1163;1157;1162;1160;1161;1155;1163;1162;1160;1164;1165;1164;1162;1163;1162;1152;1142;1161;1161;1164;1163;1162;1162;1163;1160;1162;1162;1131;1175;1159;1163;1165;1162;1165;1167;1170;1158;1158;1161;1165;1157;1160;1164;1168;1173;1208;1163;1164;1170;1163;1150;1162;1163;1163;1161;1161;1153;1162;1163;1160;1139;1162;1158;1165;1162;1161;1139;1165;1162;1165;1164;1173;1162;1173;1162;1140;1140;1160;1167;1161;1163;1130;1158;1163;1160;1162;1165;1156;1150;1165;1163;1160;1164;1162;1163;1168;1168;1164;1165;1164;1162;1164;1161;1165;1160;1162;1158;1139;1168;1165;1165;1161;1170;1165;1162;1167;1163;1161;1162;1161;1143;1159;1166;1162;1165;1158;1163;1163;1164;1162;1141;1163;1167;1155;1155;1163;1161;1164;1162;1153;1163;1163;1159;1162;1159.5;1163;1163;1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinocarvone 在 光气 、 氨 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Isocyanato-2-(2-isocyanatoethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  PINENE-DERIVED DIISOCYANATES

  摘要：

  披萨店的菜单上有各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、蔬菜披萨和海鲜披萨。

  公开号：

  US20190106383A1
• 作为产物：
  描述：

  2-蒎烯聚合物 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM W.; GRIESBECK A.; STAAB E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2839-2842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Allylic oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen and tert-butyl hydroperoxide over copper-manganese oxides
  作者：Wu Zhang、Qiuyu Wei、Lingling Lan、Aiqun Wu、Xiuju Yin、Liqun Shen

  DOI：10.1007/s00706-016-1742-6

  日期：2017.2

  AbstractAn efficient and mild method for the allylic oxidation of cyclic alkenes employing molecular oxygen and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, copper-manganese oxides as heterogeneous catalyst under ambient temperature is proposed. The catalyst, which was prepared by co-precipitation and characterized, was evaluated oxidation of isolongifolene as a typical mode substrate. The catalyst showed

  摘要提出了一种在环境温度下以分子氧和叔丁基氢过氧化物为氧化剂，铜-锰氧化物为多相催化剂的环状烯烃烯丙基氧化的高效温和方法。通过共沉淀制备并表征的催化剂被评估为异长叶烯作为典型模式底物的氧化。该催化剂显示出良好的催化活性，并且在四个循环后保持几乎相同。用各种环状烯烃化合物研究了反应范围。 图形概要
• Mechanistic features of the semiconductor photocatalyzed olefin-to-carbonyl oxidative cleavage
  作者：Marye Anne Fox、C. C. Chen

  DOI：10.1021/ja00412a044

  日期：1981.11

  electron-transfer reactions was used to investigate the mechanism of the high-yield selective oxidation of organic olefins which occurs upon irradiation of platinized or metal-free TiO/sub 2/, ZnO, or CdS. Absence of an acceptable mechanism for the oxidation in homogeneous solution implies that the oxidations may occur at the catalyst surface, i.e., at the semiconductor-liquid junction interface. The

  光电合成结合光致电子转移反应合成应用的最新进展，用于研究有机烯烃高产选择性氧化的机制，该氧化在镀铂或无金属 TiO/sub 2/、ZnO 或 CdS 照射时发生. 在均相溶液中缺乏可接受的氧化机制意味着氧化可能发生在催化剂表面，即，在半导体-液体连接界面。此处描述的方法确实比氧化烯烃裂解的替代方法具有显着优势。(BLM)
• Carbon–carbon bond scission during the reactions of allylic hydroperoxides with some transition metal compounds. Results relevant to a recent proposal
  作者：John L. Courtneidge

  DOI：10.1039/c39920000381

  日期：——

  range of alternative copper and iron reagents and with the previously examined reagents in the presence or absence of suitable traps: an acid-catalysed pathway is proposed to account for the observed scission reaction.

  该4-提案外烯丙基过氧自由基可占的用于pinocarveyl氢过氧化物的标题反应闭合在文献中的数据的光反应的结果被认为是，伴随进行了一系列的替代铜和铁的试剂，并用在存在或不存在合适的阱的情况下，对先前检查过的试剂进行了研究：提出了一种酸催化途径来解释观察到的分裂反应。
• Selective Allylic Oxidation of Terpenic Olefins Using Co-Ag Supported on SiO₂ as a Novel, Efficient, and Recyclable Catalyst
  作者：Abderrazak Aberkouks、Ayoub Abdelkader Mekkaoui、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Soufiane El Houssame

  DOI：10.1155/2020/1241952

  日期：2020.1.24

  Co-Ag supported on the SiO2 catalyst was synthesized by the sol-gel method and characterized using XRD, FT-IR, TG-DTG, BET, CV, and SEM/EDX analysis. The catalytic performance of the resulting catalyst was examined by the oxidation of mono and sesquiterpenic olefins using hydrogen peroxide and tert-butyl peroxide as oxidant agents. Various parameters such as catalyst amount, temperature, and solvents

  通过溶胶-凝胶法合成负载在 SiO2 催化剂上的 Co-Ag，并使用 XRD、FT-IR、TG-DTG、BET、CV 和 SEM/EDX 分析进行表征。通过使用过氧化氢和叔丁基过氧化物作为氧化剂氧化单和倍半萜烯烯烃来检查所得催化剂的催化性能。已经研究了各种参数，例如催化剂量、温度和溶剂。负载在 SiO2 催化剂上的 Co-Ag 对选定的氧化反应显示出高活性、选择性和可回收性。