5,7-二氯喹啉-8-胺 | 36107-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯喹啉-8-胺
• 英文名称: 5,7-dichloro-8-aminoquinoline
• 英文别名: 5,7-dichloro-8-quinolinamine；5,7-dichloroquinolin-8-amine；5,7-dichloro-[8]quinolylamine；5,7-Dichlor-[8]chinolylamin；8-amino-5,7-dichloroquinoline；8-Amino-5,7-dichlorchinolin
• CAS: 36107-01-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD02947116
• 分子量: 213.066
• InChiKey: MKGCGXTYVJCXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯喹啉-8-胺 在 chloroamine-T 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-chloro-N-(5,7-dichloro-8-quinolinyl)-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化条件下钯催化苯甲酰胺衍生物的邻位C–H氯化

  摘要：

  在阳极氧化条件下，用盐酸钯催化N-喹啉基苯甲酰胺衍生物的邻位选择性氯化。使用5，7-二氯-8-喹啉基作为导向基团对于选择性氯化是有效的，并且该反应适用于带有各种官能团的苯甲酰胺衍生物。vismodegib的合成也通过钯催化的电化学C–H氯化法在两个不同的步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01137
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 氯乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到5,7-二氯喹啉-8-胺
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排将一锅法将苯酚转化为苯胺

  摘要：

  已经描述了由KI通过Smiles重排催化的2-氯乙酰胺/ K 2 CO 3 / DMF系统方便地一锅合成苯酚成苯胺。由含吸电子基团的苯酚合成大量氨基芳族化合物的产率中等至极佳，证明了该方法在生物医学和制药应用中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.022

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Bromination Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Tong-Lin Wang、Xiang Yang、Dong Liu、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00629

  日期：2019.4.19

  palladium-catalyzed electrochemical C–H bromination of benzamide derivatives under divided cells is developed, in which NH4Br serves as a brominating reagent and electrolyte. The protocol avoids the use of chemical oxidants and provides an alternative method for the synthesis of aryl bromides.

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。
• Remote radical halogenation of aminoquinolines with aqueous hydrogen halide (HX) and oxone
  作者：Li Qiao、Xianting Cao、Kejie Chai、Jiabin Shen、Jun Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.036

  日期：2018.6

  Simple and halide-atom economical HX reagents (X = Cl, Br and I) were applied to the remote CH bond halogenation reaction of 8-aminoquinoline amides. This strategy features a broad substrate scope and good functional group tolerance. A series of C5-halogenated 8-aminoquinolines were obtained in moderate to good yields under mild conditions.

  将简单且卤化物原子经济的HX试剂（X = Cl，Br和I）应用于8-氨基喹啉酰胺的远程C H键卤化反应。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列C5卤代8-氨基喹啉。
• Substituted 8-sulfonamidoquinolines
  申请人：General Mills Chemicals, Inc.

  公开号：US04100163A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Certain sulfonamidoquinolines and metal complexes thereof both of which are soluble in essentially water-immiscible organic solvents. The sulfonamidoquinolines have the structural formula ##STR1## where the R, R.sup.1 and R.sup.2 groups and m and n are as defined in the specification and claims hereof. Solutions of the sulfonamidoquinolines and the metal complexes thereof in essentially water-immiscible organic solvents.

  某些磺胺基喹啉和其金属配合物可以溶解在基本上与水不相溶的有机溶剂中。磺胺基喹啉具有结构式##STR1## 其中R、R.sup.1和R.sup.2基团以及m和n如本说明书和索赔中所定义。磺胺基喹啉和其金属配合物在基本上与水不相溶的有机溶剂中的溶液。
• Structural Diversity in a New Series of Halogenated Quinolyl Salicylaldimides-Based Fe^III Complexes Showing Solid-State Halogen-Bonding/Halogen···Halogen Interactions
  作者：Suchithra Ashoka Sahadevan、Enzo Cadoni、Noemi Monni、Cristina Sáenz de Pipaón、José-Ramon Galan Mascaros、Alexandre Abhervé、Narcis Avarvari、Luciano Marchiò、Massimiliano Arca、Maria Laura Mercuri

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00753

  日期：2018.7.5

  mediated by the alkoxy bridges. 2b and 3b show the same magnetic behavior since they contains analogous bridges between paramagnetic centers, but for a linear tetramer. Density functional theory (DFT) calculations, based on hybrid functional mPW1PW paralleled by the Def2SVP all-electron split-valence basis sets, support the experimental results, showing that monomers could possibly show a spin crossover

  新系列的三齿N -8-喹啉基-水杨醛亚胺配体Hqsal-5,7-X 2 [X = Cl（1），Br（2），I（3）]，在5,7位上被卤素取代合成了氨基喹啉部分的一部分及其与Fe III的配合物，并配制为[Fe（qsal-5,7-X 2）（NCS）（MeO）] 2 ·solv。（X =氯（1A），溴（图2a），I（图3a，SOLV = 1 / 2的MeOH），[铁4（qsal -5,7--X 2）4（NCS）2（MEO）2 ]·SOLV 。（X = Br（2b），I（3b； solv ＝ 4CH 2 Cl 2））通过单晶X射线衍射分析。1a和2a是同构二聚体，其中每个Fe III金属离子（显示扭曲的八面体环境）都由N，N，O三齿形（qsal-5,7-X 2）-（X = Cl和Br）配体结合， N配位的SCN –阴离子，和桥接的甲醇盐阴离子。2b和3b是中心对称四聚体，其中每个Fe III均由三个齿状三齿（qsal-5