5,7-dichloro-8-nitro-quinoline | 34522-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-8-nitro-quinoline
• 英文别名: 5,7-Dichlor-8-nitro-chinolin；5,7-Dichloro-8-nitroquinoline；5,7-dichloro-8-nitroquinoline
• CAS: 34522-74-2
• 化学式: C₉H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 243.049
• InChiKey: XQTUXJURSSUDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-8-nitro-quinoline 在 吡啶 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 N¹-(5,7-dimethoxy-[8]quinolyl)-N⁴-isopropyl-1-methyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Bz-POLYMETHOXY-8-AMINOQUINOLINES AND SOME DERIVATIVES THEREOF¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.25h， 生成 5,7-dichloro-8-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化γC（sp3）分子内胺化反应，使用易于除去的辅助基团合成吡咯烷酮吗？H债券

  摘要：

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201305615

文献信息

• The Reaction of 8-Nitroquinoline with Thiophenol—Thiophenoxide Ion. An Example of Anionic Substitution¹
  作者：Robert C. Elderfield、Elizabeth F. Claflin

  DOI：10.1021/ja01132a001

  日期：1952.6
• Claus; Ammelburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 415
  作者：Claus、Ammelburg

  DOI：——

  日期：——
• Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp³)H Bonds
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201305615

  日期：2013.10.11

  Easy on, easy off: Directing groups found to promote the palladium‐catalyzed amination of γ C(sp3)H and C(sp2)H bonds of secondary amides included 5‐methoxy‐8‐aminoquinoline, which can be removed under mild conditions (see scheme; CAN=ceric ammonium nitrate). In conjunction with a β‐CH methylation or γ‐CH arylation step, the γ‐C(sp3)H amination provided access to complex pyrrolidones from readily

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。
• SYNTHESIS OF Bz-POLYMETHOXY-8-AMINOQUINOLINES AND SOME DERIVATIVES THEREOF¹
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、GERALDINE LYNCH KRUEGER

  DOI：10.1021/jo01137a006

  日期：1952.3